В трудах историков можно прочесть весьма яркие оценки и характеристики Ливонской войны. Например, Николай Карамзин осудил Ивана Грозного за прекращение войны и бездарный мир: «Россия казалась слабою, почти безоружною, имея до восьмидесяти станов воинских или крепостей, наполненных снарядами и людьми ратными – имея сверх того многочисленные воинства полевые, готовые устремиться на битву! Зрелище удивительное, навеки достопамятное для самого отдаленнейшего потомства, для всех народов и властителей земли; разительное доказательство, сколь тиранство унижает душу, ослепляет ум привидениями страха, мертвит силы и в государе и в государстве! Не изменились россияне, но царь изменил им!.. Так кончилась война… постыдная для Иоанна, который в любопытных ее происшествиях оказал всю слабость души своей, униженной тиранством; который, с неутомимым усилием домогаясь Ливонии, чтобы славно предупредить великое дело Петра, иметь море и гавани для купеческих и государственных сношений России с Европою – воевав двадцать четыре года непрерывно, чтобы медленно, шаг за шагом двигаться к цели – изгубив столько людей и достояния – повелевая воинством отечественным, едва не равносильным Ксерксову, вдруг все отдал – и славу и пользу».

То есть Карамзин обвинил Ивана Грозного, что тот не стал Петром I и не добыл для России выход к морю еще в ХVI веке. Фигура Грозного идеально подходила для тезиса «первого историографа» о зависимости судеб страны от моральных качеств государя. Царь Иван оказался жесток и порочен и из‐за низости натуры фактически предал героизм своих подданных, обратив в прах их усилия. Какой урок для современников!

Сергей Платонов в чем-то предвосхитил подход советских историков: «Ливония, на которую он (Иван Грозный. – А. Ф.) направил свой удар, представляла в ту пору, по удачному выражению, страну антагонизмов. В ней шла вековая племенная борьба между немцами и аборигенами края – латышами, ливами и эстами. Эта борьба принимала нередко вид острого социального столкновения между пришлыми феодальными господами и крепостной туземной массой». Россия, таким образом, уничтожая орден, оказывалась на стороне «туземной массы» и помогала «братским прибалтийским народам» свергнуть немецкое иго. Эта мысль получила большое развитие в советской историографии, так как идеально подходила для обоснования прав СССР на Прибалтику. Мол, эсты и латыши встречали с цветами еще войска Ивана Грозного…

Правда, С. Платонов отмечает, что «…борьба, тянувшаяся четверть века, окончилась полной неудачей. Причины неудачи находятся, конечно, в несоответствии сил Москвы с поставленной Грозным целью. Но это несоответствие обнаружилось позднее, чем Грозный начал борьбу: Москва стала клониться к упадку только с 1570‐х годов. До тех же пор ее силы казались громадными не только московским патриотам, но и врагам Москвы. Выступление Грозного в борьбе за Балтийское поморье, появление русских войск у Рижского и Финского заливов и наемных московских каперских судов на Балтийских водах поразило Среднюю Европу… Принимались меры к тому, чтобы не допускать ни московитов к морю, ни европейцев в Москву и, разобщив Москву с центрами европейской культуры, воспрепятствовать ее политическому усилению». Таким образом, Ливонская война помещалась историком в область векового противостояния России и Запада, являлась примером козней Европы против русских.