Поход начался удачно. Небольсин и Котляревский взяли Нахичевань и присоединили это ханство к России. Но, выступая в осеннее время, в конце сентября, он не только повторял, но еще усугублял ошибку Цицианова, потерпевшего под Эриванью неудачу потому только, что осада этой крепости затянулась на осень; тем не менее Гудович в своем обращении к эриванцам заявил, чтобы они не брали примера с прежней неудачной блокады.
«Тогда предводительствовал войсками князь Цицианов, – объявлял он, – из молодых генералов, не столько еще опытный в военном искусстве, а теперь командую я, привыкший водить более тридцати лет сильные русские армии…» Похвальбы своей, однако, Гудович не оправдал.
Прежде всего повторилось то же самое, что при Цицианове. С наступлением зимы в русских войсках, осадивших Эривань, развились болезни и усилилась смертность. С 16 на 17 ноября 1807 года русские пошли на штурм, но были всюду отбиты, причем выяснилось, что эриванцами руководят французские инженеры. Да и достоинство русских войск как будто стало ниже. Из цициановских командиров под Эриванью был только один полковник Симанович – остальных, даже прославившегося в то время Котляревского, Гудович разослал по второстепенным отрядам, а на их место выдвинул других, малоопытных в войне с азиатами. Неудачный штурм Эривани стоил небывалых еще в битвах с персами потерь – восьмисот человек, выбывших из строя. Оказалось, что одной из причин эриванской неудачи была измена бывшего елисаветпольского коменданта, подполковника Кочнева, предупреждавшего эриванцев о движениях русских и передавшего им весь план похода. Как бы то ни было, а волей-неволей пришлось уходить, пока не слег в госпитали весь отряд. Пошли назад во вьюги и метели, при пятнадцатиградусном морозе. Каждое утро находили ознобленных и замерзших. Бывали ночи, когда первых оказывалось по шестидесяти человек сразу. Достаточно сказать, что во время этого отступления от стужи погибло до тысячи человек, а Борисоглебский драгунский полк потерял всех лошадей. Сам Гудович получил сильнейший ревматизм, от которого вскоре лишился одного глаза. Но этого было мало; на изнеможенных стужею отступавших напирали персияне, намеревавшиеся истребить весь отряд до последнего человека. В непрерывном бою дошли до Шуши, и тут были получены известия, что против русских восстали кубинцы. Пришлось отправить экспедицию против них, и в начале 1808 года Куба была умиротворена, так что более серьезных восстаний против русских уже не повторялось.
По возвращении войск из-под Кубы расхворавшийся не на шутку Гудович просил государя об увольнении с Кавказа. Просьба эта была уважена, и главнокомандующим в Грузии и на Кавказской линии был назначен в марте 1809 года генерал Тормасов. Гудович оставил Тормасову неважное наследство. Его неудачи под Ахалкалаками и Эриванью ослабили обаяние русского имени, высоко поднятое Цициановым. Турция снова готовилась к наступательным действиям; персы подготовляли вторжение в Грузию сразу с двух сторон: в Карабах и Ширван, в Бомбак и Шурагель. Неспокойны были и горцы: осетины, хевсуры, пшавы, черкесы, усмиренные атаманом Бурсаком, снова начали свои набеги за Кубань; заметно волновались имеретины, карталинцы, кахетинцы, среди которых действовали приверженцы беглых царевичей; не сидели смирно и лезгины, особенно ахалцихские. Набеги последних были так свирепы и часты, что в Карталинию пришлось отправить войска с Алазани.