В результате при общей высокой боеспособности воздушно-десантных частей РККА их парашютная подготовка из-за недостатка самолетов оставалась весьма слабой. К примеру, из состава 4-го ВДК лишь личный состав 9-й вдбр совершил по два парашютных прыжка. В 8-й вдбр 25 % бойцов не прыгали вообще и 65 % имели всего по одному прыжку, а в 214-й вдбр, сформированной позже других, 65 % бойцов вообще не имели ни одного учебного прыжка. Примерно такая же ситуация имела место и в других воздушно-десантных корпусах.

Первый опыт применения советских воздушно-десантных войск в Великой Отечественной войне имел место 14 июля 1941 года на Западном фронте под Могилевом, в районе деревни Горки. Десант носил диверсионный характер — сброшенная с четырех ТБ-3 парашютная рота из состава 214-й вдбр (64 человека) должна была разгромить обнаруженную воздушной разведкой колонну немецкой техники, остановившуюся в ожидании подвоза горючего. После тяжелого боя в расположение своих войск пробились 34 парашютиста, остальные погибли либо попали в плен.

Через несколько дней, в конце июля, подобная операция была проведена и на Юго-Западном фронте. Здесь для нарушения коммуникаций противника и уничтожения артиллерийских складов, оставленных нашими войсками при отходе, было сброшено несколько подразделений 104-й и 212-й вдбр общей численностью до 300 человек, из которых в расположение своих войск вернулась лишь небольшая часть.

Наиболее известной советской воздушно-десантной операцией 1941 года является выброска диверсионного десанта под Одессой 22 сентября. Для обеспечения высадки морского десанта у Григорьевки возле деревни Шицлин был сброшен воздушный десант в количестве 23 человек, который нарушил коммуникации румынских войск и вызвал панику в тылу противника. Этот эпизод был отражен в рассказе Леонида Соболева «Батальон четверых».

30 сентября 1941 года ударом 2-й танковой группы Гудериана из района севернее Конотопа на северо-запад началось новое немецкое наступление на Москву. Уже 2 октября передовые части немецкого 24-го механизированного корпуса, пройдя около сотни километров, захватили Дмитровск-Орловский, расчленили ослабленную бесплодными наступательными боями последней декады сентября и не успевшую занять оборону группу генерала Ермакова и вышли на тыловые коммуникации 3-й и 13-й армий Брянского фронта. На пути ударной группировки противника организованных войск больше не было, и советское командование вынуждено было использовать все возможности, чтобы приостановить продвижение противника к Мценску и Туле хотя бы на несколько дней. Для этого было решено использовать 5-й воздушно-десантный корпус полковника И. С. Безуглого, дислоцированный возле Ярославля. Уже 3 октября началась переброска частей корпуса на угрожаемое направление. Первая группа десантников была высажена на аэродроме Орла, но противник уже ворвался в город, здесь начались тяжелые бои, поэтому следующие подразделения пришлось высаживать на аэродроме Оптуха между Орлом и Мценском.