Первоначально, по-видимому, Голицын рассматривал возможность прорыва за перешеек. В сопровождении Мазепы и других военачальников он даже выехал на рекогносцировку к расположенной на перешейке Орской крепости, желая «чинить над городом промысл и розъезжали, где б ошанцоватца, так и откуды имать… ратным людем воду и кормы». Однако «по осмотру» оказалось, что гетманским казакам и царским ратным людям «конских кормов взять негде, от самого Коланчака все потравлено и выбито, а наипаче воды достать невозможно, ни речек, ни колодезей нет по сей стороне Перекопи, а с правую сторону подле самыя стены перекопской облило Черное море, а с левую Гнилое, в которых обретаются воды соленые». Селения перед укреплениями на перешейке были выжжены для удобства обороны[803]. С. Глосковский сообщал даже о подготовке ночного штурма перекопских укреплений[804].

Крымцы, как представляется, уже проявившие упорство в ходе сражения в Черной долине, намеревались оказать сопротивление и после перехода противника через Перекоп, который также не собирался капитулировать. «Краткая история крымских ханов» повествует, что Селим-Гирей и татары, «держа наготове сабли и ружья и ожидая с отчаянием подступления неверных, стали по окраинам рва» Орской крепости, небольшим гарнизоном которой командовал Бегадир-ага[805]. Как отмечал А. Ишков, «и около Перекопи села и деревни, и слободы выжгли все сами для того, чтоб царского величества войскам в тех жилищах не было пристанища»[806]. По другому, также несколько преувеличенному, свидетельству пленного донского казака, Селим-Гирей, услышав о приближении московских войск, «зело испужался и велел перекопским жителем жен своих и детей с пожитки отсылать за море, а скот всякой метать, а дворы и всякое строение жечь», что в тот же день и было осуществлено[807]. Все это делалось, чтобы затруднить русским войскам приступ к Орской крепости.

Еще в январе 1689 г. в Москве были получены уже упоминавшиеся данные от пленных о состоянии перекопской артиллерии (100 больших и малых орудий). И хотя те же языки сообщали, что после работ по укреплению вала двухлетней давности «около де Перекопи и по валу перекопскому вновь ничего не построено и починки никакой не бывало»[808], штурм укреплений на перешейке не обещал быть легким. Ф. Зароса свидетельствовал, что татары собирались оборонять Перекоп, и, хотя в расположенной на перешейке крепости «немного было для обороны янычан», ее гарнизон усилили. По приказу хана туда «силою татар, годных к бою, с оружием побрали и осадили, обещаяся им всякому по пяти левков дати, толко за то самое время, сколко дней в осаде будут от войска государского боронитися»[809]. По свидетельству Мазепы, Селим-Гирей, «согнав со всего Крыму, как татарской, так греческой, армянской и жидовской породы, с каким хто могл быти оружием, посполство, застановился боронити города и валу перекопского, для чего и посадное поселение перекопское и деревни все ближние, готовящися ко обороне (о чем все языки сказывали), велел выжечь»[810].