Черниговскому княжеству принадлежали земли Радимичей и Вятичей; северо-восточная граница княжества доходила почти до Москвы. В династическом и церковном отношении к Чернигову тянулась даже далекая Рязань.
Особенно важны были южные связи Чернигова с Половецкой степью и приморской Тмутараканью. Чернигово-северские земли на большом пространстве были открыты степям; здесь строились пограничные оборонительные линии, здесь оседали побежденные кочевники, вытесненные с хороших пастбищ новыми хозяевами — половцами.
Пограничное Курское княжество, выдержавшее много половецких наездов, стало чем-то вроде позднейших казачьих областей, где постоянная опасность воспитывала смелых и опытных воинов «кметей». Буй Тур Всеволод говорит Игорю:
А мои ти Куряни — сведоми кмети: Под трубами взлелеяни, Конець копия векормлени; Пути им ведоми, яругы им знаеми, Луци у них напряжени, ту ли отворени, Сабли изострени; Сами серый волци во поле, Ищучи (чести, а князю — славы.Черниговским князьям, начиная с «храброго Мстислава, иже зареза Редедю пред полки касожскыми», и до начала XII века, принадлежала Тмутаракань (современная Тамань) — древний город у Керченского пролива, большой международный порт, в котором жили греки, русские, хазары, армяне, евреи, адыгейцы. Средневековые географы, исчисляя длины черноморских маршрутов, нередко за одну из основных точек отсчета брали Тмутаракань.
К середине XII века связи Тмутаракани с Черниговом оборвались, и этот морской порт перешел в руки половцев, чем и объясняется желание Игоря
Поискати града Тьмутороканя, А любо испити шеломомь Дону,то есть обновить старые пути к Черному морю, на Кавказ, в Крым и Византию. Если Киев владел днепровским путем «из Грек в Варяги», то Чернигов обладал своими дорогами к синему морю; только дороги эти слишком прочно были закрыты кочевьями нескольких половецких племен.
Если киевские князья широко использовали Черных Клобуков в качестве заслона от половцев, то и черниговские Ольговичи имели «своих поганых».