Осенью 1187 года скончался Ярослав Осмомысл, оставив наследником все же не Владимира, а Олега «Настасьича». Тотчас же «бысть мятеж велик в Галицкой земле». Бояре выгнали Олега и дали престол Владимиру, но и этот князь не удовлетворил их. «Князящу Володимеру в Галичкой земле. И бе бо любезнив питию многому и думы не любяшеть с мужами своими». Этим было решено все — если князь пренебрегает боярской думой, если он выходит из воли «смысленных», то он уже тем самым плох и в летопись о нем вносятся всякие порочащие его детали: и что он много пьет, и что он «поя у попа жену и постави (себе) жену», и что он в городе, «улюбив жену или чью дочерь, поимашеть насильем».

Роман Мстиславич Волынский, зная о недовольстве галицких бояр Владимиром, предлагал им выгнать Владимира и принять его, Романа. Бояре повторили то, что сделали при отце своего князя, — они пригрозили смертью любовнице Владимира: «Не хочем кланятися попадьи, а хочем ю убити!» Владимир Галицкий, взяв золото, серебро, «попадью» и двоих ее сыновей, бежал в Венгрию.

Роман Мстиславич ненадолго вокняжился в Галиче, он был изгнан венгерским королем, который, воспользовавшись перевесом сил, посадил в Галиче не Владимира, искавшего у него помощи, а своего сына Андрея. Владимир же был заточен в башне венгерского замка.

Галичане тайно продолжали искать себе князя по своей воле: то Роман сообщал, что «ведуть мя галичане к собе на княжение», то боярское посольство приглашало сына Берладника Ростислава Ивановича. Понадеявшись на галицких бояр, Ростислав в 1188 году с небольшим войском показался под стенами Галича. «Мужи же галичкие не бяхуть вси во единой мысли», и отряд Берладничича был окружен венграми и частью галичан; сам князь был сбит с коня.

Когда тяжко раненного князя венгры несли в Галич, то горожане «возмятошася, хотяча и изотъяти у угор (венгров. — Б. Р.) и приняти собе на княжение. Угре же, усмотревше то и приложивше зелье смертное к ранам».

В 1189 году Владимир Галицкий бежал из заточения. Он изрезал шатер, находившийся на вершине его башни, свил веревки и по ним спустился вниз; двое сторонников помогли ему добраться до Германии. Император Фридрих Барбаросса согласился (при условии ежегодной выплаты ему 2 тысяч гривен) помочь изгнаннику в получении Галича. При поддержке Германии и Польши Владимир снова вокняжился в своей «отчине и дедине».

В 1199 году, после смерти Владимира, галицким князем стал Роман Мстиславич, Волынь и Галич объединились в одних руках и составили большое и могущественное княжество, равное крупным европейским королевствам. Когда же Роман овладел и Киевом, то в его руках оказался огромный компактный кусок русских земель, равный «Священной Римской империи» Фридриха Барбароссы. Вынужденный при вступлении на престол принести присягу галицкому боярству, Роман впоследствии действовал круто, вызывая этим недовольство бояр.