В последующие недели, наблюдая за успешной подготовкой к гонке своих соперников — Риджуэя, Блита и Нокса-Джонстона, Кроухерст все больше впадал в отчаяние. Кроме него собирался стартовать на тримаране еще только один участник — офицер британских ВМС Наиджел Тетли. Вскоре и его яхта была готова к отплытию.

Кроухерст начал посещать занятия по радиотелеграфии. Он нанял бывшего репортера с Флит-стрит Роднея Холлуорта, владельца информационного агентства в Тейнмауте, Девоншир. Холлуорт организовал Кроухерсту поддержку общественности. Кроухерст назвал свою яхту "Тейнмаутским электроном".

Время летело. Яхта еще не была готова, а в поведении Кроухерста начали проявляться отклонения от нормы. Он стал излишне раздражительным, то и дело устраивал скандалы с друзьями или впадал в уныние. Создавалось впечатление, что он вдруг осознал, на что решился. Но будущий мореплаватель зашел уже слишком далеко, отступать было поздно.

Столкнувшись на тренировке с паромом, Кроухерст повредил один из трех корпусов яхты. После этого в ней стали выявляться различные дефекты. Например, на определенной скорости ослабевали болтовые и винтовые соединения.

Кроухерст все более отчаивался, местным яхтсменам стало очевидно, что путешествие обречено.

30 октября, в ночь перед отплытием, Кроухерст признался жене: "Я недоволен яхтой, она плохая. И я не готов к гонке". Произнеся эти слова, расплакался.

Позднее Клер говорила: "В ту ночь я вела себя глупо". Она считает, что это был обращенный к ней крик о помощи. Услышь она его, Кроухерст мог бы использовать последний шанс и отказаться от участия в гонке.

Старт

На следующий день все жители Тейнмаута высыпали на берег. Дональд Кроухерст стартовал на своем тримаране. Отплыл он практически без предварительных испытаний и обкатки. Небольшая каюта яхты вся была заставлена ящиками с оборудованием и припасами.

Несмотря на поспешное отплытие, Кроухерст начал гонку успешно. Через две недели он достиг берегов Португалии. Но здесь уже начали проявляться недостатки тримарана.

В одном из корпусов обнаружилась течь. Из-за плохого крепления вышел из строя руль автоматического управления. Чтобы закрепить его, пришлось снять болты с других частей яхты.

Потом случилась новая беда. В результате попадания внутрь корпуса морской воды отказал генератор — единственный источник электроэнергии. Так Кроухерст лишился освещения и радиосвязи.

В пятницу 13 ноября, находясь все еще недалеко от Португалии, Кроухерст сделал запись в дневнике: "Поломки генератора вполне достаточно, чтобы прекратить гонку. Но я не хочу этого делать. Если я сдамся, то разочарую слишком многих людей, а самое главное — Стэнли Беста. И, кроме того, мою семью".