В пользу тесного сближения Новгорода с Суздальской Русью в XIII веке действовала продолжавшаяся опасность со стороны внешних врагов, то есть шведов, эстонских датчан, ливонских немцев и литвы. Без помощи низовых полков великого князя Владимирского новгородцам и псковичам трудно было бы отстаивать свою землю от сих алчных соседей. В этом отношении особенно замечателен Раковорский поход 1268 года.

Новгородцы одновременно находились во вражде с немцами, с датчанами и с литвой, так что не знали, куда обратить свои силы. Подумав на вече, решили идти за реку Нарову к городу Раковору (Везенбергу), то есть на эстонскую чудь и ее владетелей датчан.

Начали собирать войско; порочные мастера принялись строить стенобитные орудия (пороки) на дворе у владыки. Наместник великого князя Ярослава Ярославича, его племянник Юрий Андреевич, послал просить помощи у дяди. Тот сам не пошел, а отправил низовые полки со своими сыновьями (Святославом и Михаилом) и племянниками; в том числе был сын Александра Невского Димитрий Переяславский. Услыхав о таких приготовлениях, ливонские немцы из городов Риги, Феллина, Дерпта и других прислали в Новгород послов с предложением мира и с уверениями, что они не будут помогать эстонцам. Послы присягнули в Новгороде; потом новгородское посольство ездило в Ливонию и приняло такую же присягу от ливонских епископов и рыцарей-меченосцев, или «божьих дворян», как их называет новгородская летопись. Русское ополчение вошло в Эстонию и, по обычаю, принялось опустошать неприятельскую землю. Между прочим, туземная чудь спряталась со своим имуществом в какой-то труднодоступной пещере, так что русские стояли три дня и не могли проникнуть в нее. Но один из порочных мастеров сумел как-то пустить в нее воду; чудь выбежала вон и была избита, а имущество ее досталось в добычу. Затем русские приблизились к Раковору; но тут, к удивлению своему, увидели перед собою большую рать, подобную густому бору. Оказалось, что ливонские немцы обманули и соединились с датчанами. Однако русское ополчение не устрашилось и тотчас стало в боевой порядок. Новгородцы поместились в середине против главного немецкого полка, или железной свиньи; по сторонам стояли низовые полки и псковичи. Битва была очень упорна и напоминала Ледовое побоище. Русь наконец сломила железный полк рыцарей, гнала немцев до самого города Раковора и на расстоянии семи верст покрыла поля их трупами. Но вожди ее, увлекшись преследованием, как это часто бывает, забыли военные предосторожности. Возвратясь назад, они увидели, что запасной немецкий отряд ворвался в русский обоз. Молодежь хотела ударить на него. Наступила ночь, и опытные люди удержали ее, говоря, что в темноте может произойти беспорядок и избиение своих собственных людей. Немцы, не дожидаясь света, ушли. Победители стояли три дня на костях, то есть на поле битвы, и затем воротились домой. Отступление это объясняется тем, что победа стоила очень дорого; особенно много потеряли новгородцы, сражавшиеся с главным рыцарским полком. В числе убитых бояр находился сам посадник Михаил, а тысяцкий Кондрат пропал без вести. Война продолжалась.