Возможно, многие проблемы пушкинской жизни последних лет были связаны с тем, что Мадонна не смогла стать похожей на свой портрет. Однако это изображение было столь возвышенным, что стать похожим на него было невероятно трудно.

Любовь навсегда останется для Пушкина одной из высших ценностей бытия. Не менее важной ценностью в пушкинском мире является дружба. Ее корни, как мы помним, уходят в лицейское братство. В первое поэтическое десятилетие Пушкин сочиняет множество дружеских посланий. Первое его опубликованное стихотворение – послание «К другу стихотворцу». В привычной жанровой форме он именует друзьями не только Пущина, Дельвига или Чаадаева, но и Горчакова, Кривцова, Юрьева, Юдина, Мансурова и многих других случайных знакомых. «Будешь счастлива со мною: / С другом всюду рай», – говорит герой в раннем стихотворении «Козак».

Но ядром, основой лирики дружбы становится все-таки несобранный цикл посланий, которые поэт традиционно готовил к лицейским годовщинам. Основное, главное, самое масштабное среди них – знаменитое «19 октября», созданное в 1825 году в Михайловском, вдали от дружеского круга и, как оказалось, накануне вечной разлуки с некоторыми лицеистами.

Стихотворение имеет разветвленный лирический сюжет и сложную композицию.

Начальная заставка: пейзаж, в котором использованы не только прямое слово, но и многочисленные перифразы, «выражения-города», от которых не отказывается и зрелый Пушкин. Перифраза, если она оригинальна и точна, не просто описывает, но поэтически преобразовывает мир.

Роняет лес багряный свой убор – благодаря торжественному началу осень превращается в священнодействие, в вечное театральное представление, мистерию природы, на фоне которой развертываются дальнейшие размышления.

Пустынная келья – это маленькая убогая комнатка в Михайловском, с разбросанными бумагами, которую позднее И. И. Пущин опишет в воспоминаниях.

В 3-й строфе точка зрения меняется: воображение переносит поэта на брега Невы. Цепь риторических вопросов (их целых семь) завершается главными: «Чей глас умолк на братской перекличке? / Кто не пришел? Кого меж вами нет?»

В следующих строфах начинаются характеристики отсутствующих на лицейском празднике. Не называя имен, Пушкин опять использует перифрастические характеристики: кудрявый певец – умерший в Италии Н. А. Корсаков, чужих небес любовник беспокойный, волн и бурь любимое дитя – мореплаватель Ф. Ф. Матюшкин.