После потери Всеволодом Киева и его смерти в Чернигове черниговский стол занимает оставшийся старейшим среди Ольговичей Глеб Святославич (брат Всеволода), затем следующий брат — Мстислав. Принято считать, что после гибели последнего в битве на Калке 1223 г. черниговским князем стал сын Всеволода Чермного Михаил — старший в следующем поколении Ольговичей. Но источники не сообщают о вокняжении Михаила в Чернигове именно в 1223 году. Между тем в Любецком синодике упоминается князь Константин Ольгович, сын старшего брата Всеволода Чермного Олега Святославича, приходившийся Михаилу старшим двоюродным братом[78]. Поскольку синодик именует его «великим князем», а такой титул в данном источнике последовательно употребляется к князьям, занимавшим собственно черниговский стол[79], встает вопрос, когда Константин мог княжить в Чернигове. Р.В. Зотов относил его княжение к 1210–1212 гг. и отождествлял Константина с княжившим в это время в Чернигове Рюриком, полагая, что последний и Рюрик Ростиславич — разные лица[80]. Такое отождествление явно неубедительно: как сказано выше, ничего неправдоподобного в факте временного княжения в Чернигове Рюрика Ростиславича нет. В то же время имеются основания предполагать, что Константин Ольгович мог княжить в Чернигове тогда, когда ему и было положено в порядке родового старейшинства, т. е. после младшего из своих дядьев Мстислава Святославича и перед своим младшим двоюродным братом Михаилом Всеволодичем. В начале 1225 г. Михаил «с черниговци» участвует в походе на Новгород, возглавляемом великим князем владимирским Юрием Всеволодичем (женатым на сестре Михаила). Юрий сажает Михаила на новгородский стол[81]. В том же году Михаил «рече новгородьчемъ: "не хочю у васъ княжити, иду Цьрнигову… и проводиша и съ цестью"»[82]. Добровольный отказ Михаила от новгородского княжения[83] и стремление в Чернигов объясняются, скорее всего, тем, что именно в это время черниговский стол освободился и Михаил по праву должен был его занять. Полагаем, таким образом, что в 1223–1225 гг. в Чернигове княжил Константин Ольгович.

Михаил Всеволодич правил в Чернигове до 1235 г., когда овладел галицким столом. После этого его место, возможно, занял младший двоюродный брат Мстислав Глебович[84].

Центрами княжений в Черниговской земле, вассальных по отношению к главному столу, в первой трети XIII века были Сновск, Козельск, Курск, Трубчевск и Рыльск. В 1203 г. князь Ростислав Ярославич увел пленного князя Мстислава Владимировича «ко Сновьску к собѣ»[85]. Повесть о битве на Калке Ипатьевской летописи указывает, что старейший в то время из Ольговичей Мстислав Святославич сидел «в Козельскѣ и в Черниговѣ»[86]. По-видимому, он княжил в Козельске при жизни своих старших братьев Всеволода и Глеба, а после их смерти занял черниговский стол, сохранив за собой Козельск. В Повести о нашествии Батыя Ипатьевской летописи упоминается малолетний козельский князь Василий[87]. Повесть о битве на Калке Ипатьевской летописи и Лаврентьевская летопись под 1226 г. упоминают князя Олега «Курского»[88]. В Новгородской первой летописи младшего извода под 1232 г. упоминается князь Святослав «Трубечьскыи» (т. е. Трубчевский), ходивший в поход на Новгородскую землю с новгородскими боярами — сторонниками Ольговичей[89]. Под 1241 г. Лаврентьевская летопись упоминает об убийстве татарами князя Мстислава Рыльского[90]. Неясно, существовали ли накануне нашествия Батыя княжения в Новгороде-Северском и Путивле: исходя из того, что в конце XII — начале XIII вв. в этих центрах были свои князья (в Новгороде-Северском княжил до 1198 г. герой «Слова о полку Игореве» Игорь Святославич, в Путивле — его старший сын Владимир, туда он бежит из Галича, потерпев поражение от брата Романа Игоревича в 1208 году[91]), можно допустить, что такое положение сохранялось и позднее.