Преображенская серия, с которой обычно начинают отсчет нового искусства, изображает так называемых «шутов» (это ее прежнее, дореволюционное название) — участников Всешутейшего, Всепьянейшего и Сумасброднейшего собора, созданного юным Петром в селе Преображенском (точнее, в Пресбурге или Прешбурге, центре всяческих, в том числе воинских потех) отчасти для развлечения (главным образом пьянства), отчасти для символического осмеяния традиционной русской культуры с помощью разного рода шутовских ритуалов^[2]. Эти приватные развлечения не вполне взрослого царя («потеха») и порождают приватное же («потешное») искусство — серию портретов, смысл и значение которых понятны только узкому кругу.

Самые ранние портреты Преображенской серии, поясные портреты «с руками» — Милака (до 1692, ГРМ), Андрей Бесящий (до 1693, ГРМ), Яков Тургенев (1694, ГРМ) — сделаны, очевидно, между 1692 и 1694 годами. В этих портретах (наиболее традиционных, почти парсунных по стилю) нет ни новой иконографии, ни нового художественного языка. Это своеобразное «программное искусство», в котором важно в первую очередь изменение контекста. Парсунный канон второй половины XVII века (предназначенный главным образом для царей и патриархов, иногда бояр и воевод) переносится на другой объект изображения, принципиально до этого невозможный, — на пародийного царя (князя-кесаря), на пародийного патриарха (князя-папу), на других совершенно «непотребных» людей. При этом стиль изображения остается практически неизменным: вполне серьезным, торжественным или просто нейтральным. Комический, пародийный — с оттенком глума и даже богохульства — эффект возникает только для того, кто знает, кто такой Матвей Нарышкин (патриарх Милака, первый князь-папа Всешутейшего собора). В характеристиках персонажей это никак не выражено; в них нет ничего специально непристойного и богохульного^[3].

Вторая часть Преображенской серии предполагает соединение парсунной традиции с европейскими — французской, немецкой, голландской. Погрудные изображения в овале — Веригин (ГРМ), Щепотев (ГТГ), Жировой-Засекин (ГРМ) — относятся к более позднему времени (насколько более позднему, сказать трудно, учитывая бороды на двух портретах); здесь уже виден постепенный отход от парсунного канона. В двух последних портретах серии — Василькове и Ленине — происходит окончательное разрушение торжественного парсунного канона, что выражается не только в отсутствии бород, но и в некоторой «сюжетности», «повествовательности», включающей в себя новую для серии тему — ритуальное пьянство. Очевидно, что портрет Андрея Василькова (ГРМ) сделан после возвращения Петра из-за границы. Это можно понять не только по бритому лицу и усам, но и по некоторому (очень косвенному) влиянию голландского искусства — например, намеку на глубину фонового пространства или тональную (почти монохромную) живопись. Наиболее интересен и необычен в смысле иконографии натюрморт на заднем плане портрета Василькова. Выпивка и закуска (чарки и огурец на бочонке) явно означают некое шутовское причастие на шутовском алтаре, а сам Васильков — со следами запойного пьянства на мятом морщинистом лице — выступает в роли то ли священнослужителя, то ли даже самого русского Бахуса, главного божества Всепьянейшего собора. Двойной портрет «Шуты Петра I, или Алексей Ленин с калмыком» (ГРМ) тоже относится к позднему времени, хотя и сохраняет следы архаической традиции. Сложно сказать, что именно изображает эта сцена. «Хлопец» или «калмык» в черном подряснике и с бутылью в руке (явно дворовый человек и, возможно, настоящий шут, воплощение Всешутейшего собора) как бы искушает Ленина, приличного человека в роскошном, шитом золотом красном кафтане и парике, с серьезным лицом — махнуть рукой на все, напиться и безобразничать. Последние два портрета серии отличаются также некоторой — пусть зачаточной — физиономической выразительностью.