Русское направление литовской жизни, ясно намеченное Гедимином и Ольгердом, и вражда с Польшей, входившая в программу Кейстута, уже в следующем колене, в двух братьях Ягайле и Свидригайле и двоюродном их брате Витовте, находят себе три совершенно противоположные воззрения и изменяют развитие литовско-русской жизни в развитие польско-литовское.

Ягайла, сын русской княгини Юлиании, крещеный в православие и выросший под сильным русским влиянием, сразу воплощает в себе самый отвратительный тип политического проходимца. Для противодействия дяде своему Кейстуту и двоюродному брату Витовту, в видах объединения Гедиминова княжения, он дружится со злейшими врагами страны — балтийскими рыцарями; он соединяется с ханом Мамаем во время Куликовской битвы против Москвы и, наконец, в видах обеспечения себя и против Витовта, и против Москвы, бросается в открытые объятия Польши. Там, знал он, существует молодая королева Ядвига, и любит она, обручена и устраивает свидания с австрийским князем Вильгельмом, что не помешало Ягайле, зная, что поляки не пожелают иметь королем немца, явиться в качестве жениха. Невзрачность Ягайлы и его «волосатость» вызвали необходимость отправить из Польши особого посла для его осмотра. Осмотр оказался удачен, потому что слабой, небольшой и изнуренной смутами Польше нужен был союз с обширной и могущественной Литвой. Австрийский князь был удален, и Ягайло в 1386 году приезжает в Краков, принимает латинское крещение, уже будучи крещен в православие; женится на Ядвиге и, коронуясь польским венцом, соединяет его на своей голове с короной великого княжества Литовского. Этим актом обусловились все последующие судьбы Литвы и её долгая оторванность от России.

Одним из деяний, способствовавших возвышению Ягайлы, было то, что, коварно захватив дядю своего Кейстута, он удавил его в тюрьме, что не помешало ему крестить в Вильне язычников в католичество; причем проповедником являлся он сам, подносил веру на острие меча, а христианские имена давал «по кучкам» людям, приведенным для крещения на берег Вилии.

В Витовте, двоюродном брате Ягайлы, воплощается второй тип отношений Литвы к России. Хотя при дворе его, жившем то в Вильне, то в Луцке, еще были в ходу, по преданию, русский язык и образованность, но он все-таки упустил из виду основную мысль Гедимина и Ольгерда, и отшатнулся от русской основы. Побывав в свое время язычником, православным и, наконец, католиком, он с 1413 года, от времени сейма поляков и литовцев в Гродне, обусловил переход высшего литовского сословия к польщизне, с принятием им католичества вместо православия, и надолго отстранил Литву от России. Полное царство католицизма началось в Литве именно с него, хотя и он, как известно, не раз замышлял отделаться от Польши и возложить на себя самостоятельную корону.