И до того, как в лесостепи на территории бывшего Переяславльского княжества легла в 1503 г. граница между Русью и Литвой, и после этого Путивльские земли тянулись на юг, к верховьям Сулы и Ворсклы. Здесь лежали «уходы» севруков, и эта русская вольница, силой условий жизни превращенная в естественную пограничную стражу земли Русской, продолжала уходить за зверем, рыбой, медом и пасла скот на далеких «ухожаях» вплоть до Глинщины, где лежала «пустыня по реке Суле», Север-Сульская, Север-Глинщина, Удай-Север.

В состав Путивльских земель входили Жолвань, Биринь и заброшенные далеко в степь на Ворскле Хотмышль, Хотеллосичи, или Лосицкая волость, и Ницянская земля. Здесь же лежал Снипород и тянувшие к Посемью земли Посулья. Это были самые южные области «Русской Вкраины», слабо заселенные, хотя далеко не «пустыня», тесно связанные с Посемьем, где стояли Рыльск и Путивль, ставшие опорными пунктами Москвы на юге, важнейшими центрами сторожевой службы, откуда по шляхам, сакмам и дорогам выходили в «Дикое поле» нести сторожевую службу разъезды городовых казаков и севруков.

Связи «северских уходов», расположенных в землях по Суле и Ворскле с Посемьем, были столь прочны, а власть великого князя литовского в Глинщине и рядом лежащих землях была в такой мере номинальной, что севруки продолжали беспрепятственно направляться на свои «ухожаи», где они встречались с украинскими казаками, приходившими из Канева и Черкасс и поэтому получившими на Руси наименование черкасов.

Так бывшие татарские тьмы — Черниговская, Курская и Яголдаева, позднее литовские «земли» становились русскими волостями.

Но это не значит, что Литва и татары перестали претендовать на них. Еще Тохтамыш, ища убежища в Литве, своим ярлыком, данным незадолго до битвы на Ворскле (1399 г.), передал эти южные земли Руси Витовту. В списке русских городов, уступаемых Литве в 30-х годах XV в., снова встречаются знакомые нам названия русских городов Днепровского Левобережья. В своем письме Василию III, написанном в 1506 г., Менгли-Гирей напоминает, что Брянск, Стародуб, Почеп, Рыльск, Путивль и другие города «из старины деда нашего были».

Мы знаем, что в 1507 г. Сигизмунд Старый категорически требовал от Василия возвращения Литве этих городов и земель.

Богатый край с тучной, черноземной почвой, с реками, изобилующими рыбой, лиственными и хвойными лесами, где не редкостью были лоси и кабаны, олени и козы, куницы и бобры, медведи и рыси, меха которых так высоко ценились за рубежом, со степями, где носились косяки тарпанов и сайгаков, край, изобилующий природными богатствами, сравнительно слабо заселенный, покрытый не столько городами, сколько «городищами» — развалинами русских городов, погибших в годину страшного Батыева нашествия, — казалось, легко мог снова стать добычей литовского князя или крымского хана, но Русь зорко стерегла этот дышащий обилием старинный русский край.