Отправившись из Троады, проповедники прибыли в Самофракию, остров в Эгейском море, к северо-западу от Троады, в 38 римских милях (около 55–60 верст) от берега Фракии, находившейся уже в Европе. Отсюда на другой день они прибыли в Неаполь, приморский город при Стримонском заливе, причислявшийся тогда к Фракии. Это был первый европейский город, в котором высадился св. Павел со своими спутниками (ныне Кавалла). Оттуда, не останавливаясь в этом городе, они направились в Филиппы, уже македонский город. Он лежал недалеко от Неаполя, к северо-западу в 13–14 верстах; построен он был Филиппом, царем Македонским, отцом Александра Великого, на месте деревни Крениды. Юлий Цезарь устроил там римскую колонию. В этом городе так мало было иудеев, что не было синагоги. Поэтому, по принятому у иудеев обычаю, они собирались там вне города, на берегу реки Гангеса, для молитвы. Это место было, быть может, огорожено, но там не было никакого постоянного здания. В субботний день проповедники направились туда и, севши, разговаривали с собравшимися там женщинами. Вероятно, мужчин там и не было, а только женщины-еврейки, быть может, вышедшие замуж за местных язычников. Поэтому Павел и его спутники и не держали, по обычаю, продолжительной речи, как это бывало в синагогальных многолюдных собраниях, а только вели беседу. Под влиянием этой беседы обратилась ко Христу и приняла св. крещение со всеми своими домашними некая Лидия из города Фиатир, торговавшая багряницей. Фиатиры были македонской колонией в малоазийской провинции Лидии. Вероятно, Лидия сама была македонянка-прозелитка и имя Лидии, довольно распространенное у древних, получила от своей родной страны. Она, видимо, пользовалась некоторым благосостоянием, так как занималась приготовлением и продажей очень ценившихся пурпуровых тканей. Поэтому она и предложила гостеприимство и помощь св. Павлу с его спутниками. Проповедь здесь шла, несомненно, успешно, и образовалась целая христианская община, которой писал потом св. Павел свое послание к Филиппийцам. Эта община была особенно близка и дорога сердцу Павла, и он, привыкший всегда сам заботиться о своем содержании, несколько раз принимал от этой общины материальную помощь на свои нужды во время своих путешествий, а также во время своих уз в Риме (Флп. 1:5; 2:12; 4:14–16). Известны также имена некоторых сотрудников Павла в Филиппах: двух женщин — Еводии и Синтихии и двух мужчин — Климента и Епафродита (Флп. 4:2, 3 и 2:25).

Филиппы оказались и первым европейским городом, в котором было возбуждено со стороны языческого населения гонение на проповедников христианства. Поводом к этому гонению было изгнание св. Павлом беса из одной рабыни, которая, благодаря жившему в ней бесу, занималась прорицанием и через это доставляла большой доход своим господам. После изгнания беса господа лишились этого дохода. Рабыня эта, видимо, была, как можно понять из употребленного здесь греческого выражения, «пифон», чревовещательницей, а народ считал ее вдохновленной каким-либо из богов, почему и обращался к ней с разного рода вопрошениями. Рабыня кричала: «сии человеки — рабы Бога Вышняго, которые возвещают нам путь спасения». В этом можно видеть невольное исповедание бесом величия Божия, чему примеры мы имели и в земной жизни Господа Иисуса Христа. Св. Златоуст видит в этом лукавое действие демона. Павел вознегодовал, не желая принимать исповедания от демонов. Евангелие, которое должно разрушить дела диавола, не имеет нужды в его опоре. Господа этой рабыни, видя, что она перестала прорицать, схватили Павла и Силу и повлекли их на площадь, где обычно разбирались судебные дела, «к воеводам» — городским начальникам. Это были так называемые у римлян дуумвиры, сами себя называвшие и народом величаемые почетным именем преторов. Апостолы были обвинены как иудеи, возмущающие общественное спокойствие города проповедью своей религии (под «обычаями» в широком смысле разумеются нравы общественной жизни, а в частности, обычаи религиозные и богослужебные). Чужие религиозные обычаи, противные языческой религии, у римлян было строго воспрещено вводить. А здесь, может быть, действовало еще свежее впечатление от указа императора Клавдия об изгнании иудеев из Рима (18:2). Господа рабыни сумели возбудить и народ. Это было причиной, что воеводы без всякого расследования дела подвергнув апостолов избиению палками, ввергли их в темницу под особенный крепкий караул. Темничный страж заключил их в самую внутреннюю темницу, где содержались особенно тяжкие преступники, забив их ноги в колоды, то есть большие тяжелые чурбаны с отверстиями, куда вставлялись ноги, дабы они не могли убежать.