Несмотря на все старания Ягелло, его воинам так и не удалось целиком отрезать Мариенбург от окружающего мира. Об этом свидетельствует следующее обстоятельство. Один из «братьев-священников» Тевтонского ордена ухитрился, по поручению Генриха фон Плауэна, незаметно для осаждающих выбраться из осажденного Мариенбурга и благополучно добраться до Данцига.. .с векселем на тридцать тысяч дукатов (золотых монет) и письмами штатгальтера, адресованным комтурам владений Тевтонского ордена в Германии (если верить Длугошу, священник выехал из Мариенбурга в свите ливонского ландмаршала, пропущенного Витовтом на несколько дней в Мариенбург для переговоров с Генрихом фон Плауэном, о чем еще пойдет речь далее)! Деньги были предназначены для вербовки наемных воинов. Чем продолжительнее становилась осада, тем чаще осаждающих (особенно литовцев) тянуло подальше от изрыгающих смертоносные ядра, пули, стрелы и арбалетные болты кирпичных стен Мариенбурга, в прусскую «глубинку», в поисках еще не разграбленных сел, городов, имений, замков и полей. От этих «походов за зипунами» (как любили выражаться казаки Стеньки Разина), сопровождавшихся жесточайшими пытками и зверскими убийствами местного населения, грабежей и погромов страдала всю Пруссия до самой Вислы. Если в начальный период осады Мариенбурга осаждающие часто бессмысленно уничтожали запасы продовольствия, вытаптывали конскими копытами и жгли хлеб на полях, сжигали скот в хлевах и коровниках и т.д., питаясь так обильно и «так хорошо, как многие не питались и у себя дома» (Длугош) то теперь перед литовцами и поляками замаячил грозный признак голода. В многонациональной армии становилось все труднее поддерживать дисциплину. То и дело вспыхивали межнациональные, или этнические, конфликты (выражаясь современным языком). Кроме того, Ягелло становилось все более ясно, что имеющихся в его распоряжении войск не достаточно для одновременного ведения эффективной осады Мариенбурга и обеспечения своего господства в покорившихся ему прусских владениях ордена. Чем дольше главные силы войска Ягелло стояли под Мариенбургом (неся при этом ощутимые потери), тем больше времени имел орден Девы Марии для реорганизации обороны прусских областей, оставшихся под контролем «тевтонов». Шапкозакидательские настроения, господствовавшие в польско-литовском стане после Танненбергской победы, стали сменяться все большим разочарованием.

Вероятно, в этот момент кому-то в лагере осаждающих (возможно, Ягелло или Витовту, многократно менявшим веру), пришло в голову сломить дух осажденного «тевтонского» гарнизона, разрушив артиллерийским огнем украшавшее снаружи стену расположенной в Верхнем Замке часовни Святой Анны восьмиметровое изваяние Небесной Заступницы Тевтонского ордена – святой Девы Марии с Богомладенцем Иисусом Христом на руках. Однако, если верить хронистам, ствол заряженной каменным ядром и наведенной на образ Пречистой бомбарды разорвало при выстреле, ослепив орудийную прислугу.