Похожее изображение ранее использовалась на печати прусского ландмейстера Тевтонского ордена, но должность прусского ландмейстера (а вместе с ней – и соответствующая печать) была упразднена в 1324 г., поскольку с этого года Пруссией начал управлять непосредственно сам Верховный магистр Тевтонского ордена. Дело в том, что Верховный магистр, обеспокоенный разгромом ордена тамплиеров, решил в 1309 г. перебраться подальше от римского папы и перенес свою резиденцию из Венеции в первоклассную крепость Тевтонского ордена Мариенбург в Западной Пруссии. С тех пор интересы Тевтонского ордена оказались сосредоточены в первую рчередь на Прибалтийском регионе.

Однако подлинно «революционным» изменением явилась не смена на ливонской ландмейстерской печати одного религиозного сюжета на другой, а появление на ней родового герба ливонского ландмейстера. Этот шаг был прямым вызовом Уставу Тевтонского ордена и самому Верховному магистру в Мариенбурге, на чьих печатях (как на большой, так и на малой) личный (родовой) герб отсутствовал до конца XV в. Впервые родовой герб Верховного магистра Тевтонского ордена на орденской печати появился только при Гохмейстере Фридрихе (сыне герцога Саксонского), стоявшего во главе Немецкого ордена в 1497-1510 гг. Вплоть до его избрания Верховный магистр избирался из числа «орденских братьев». Но к концу XV в. положение тевтонского орденского государства в Пруссии крайне осложнилось.

После поражения, нанесенного ордену Приснодевы Марии объединенным польско-литовским войском в 1410 г. при Танненберге, Польское королевство значительно урезало территорию орденского государства. Внутриорденские противоречия доходили до военных столкновений. Против Тевтонского ордена восстали его же собственные вассалы и подданные, объединившиеся в «Союз Ящериц (ы)» («Эйдексенбунд», по-немецки: Eidechsenbund), а затем – «Прусский союз» («Прейссишер Бунд», по-немецки: Preussischer Bund), и призвавшие на помощь польского короля. Вследствие христианизации Литвы приток новых рыцарей в орден и добровольцев-крестоносцев резко сократился. Необходимость выплаты огромной контрибуции полякам и жалованья наемникам, которыми приходилось пополнять недостаток собственных воинов, ухудшили финансовое положение ордена и вынудили его повысить налоги с подчиненных ему городов (Данцига, Кульма и др.), что, в свою очередь, вызвало их недовольство, вылившееся в нескончаемую цепь мятежей и вооруженных восстаний.

В столь тяжелой ситуации высшие орденские чины решили, в нарушение традиции, избрать в Верховные магистры не своего «брата-рыцаря», а, так сказать, «варяга» – знатного князя «Священной Римской (а по сути дела – Германской) империи» Фридриха Саксонского (в надежде получить военную и материальную помощь от последней, по принципу «Европа нам поможет»). Никакой действенной помощи Тевтонский орден от империи не получил, но прецедент введения родовых гербов в состав должностной печати состоялся.