Личная судьба Оцеолы, вступившего в эту войну тридцатилетним и уже женатым человеком, имевшим на своем попечении двух сестер, слилась с конфликтом социальных и расовых сил. Согласно одной из версий его биографии, жена Оцеолы была негритянской крови, и белые плантаторы потребовали ее выдачи как беглой. После насильственного разлучения супругов вождь поклялся мстить.
Зловещей нитью оказалась связана судьба Оцеолы с правительственным агентом генералом Уайли Томпсоном. Желая задобрить вождя, генерал и в самом деле подарил ему ружье, но Оцеола не оправдал надежд генерала — вместо того чтобы подписать кабальный договор, он воткнул нож в его текст. Здесь нужно помнить, что в глазах индейцев любой договор об уступке или продаже земли оставался бессмысленным, поскольку в их представлениях не существовало понятия частной собственности на землю. Она не только находилась в общинном, коллективном пользовании, с ней были связаны и религиозные представления. Землю нельзя было продать, потому что она считалась плоть от плоти индейца, живым существом, частью тела — ведь она дарила средства к существованию. Чтобы достичь своих целей, белые прибегали к обману, провокациям, предательству, прямому массовому уничтожению племен. Естественно, что эти действия навсегда оттолкнули семинолов от американской «цивилизации».
Как известно и из романа Майн Рида, первым, кто поплатился за политику правительства, был сам Томпсон, убитый Оцеолой, и вождь-изменник Чарли Оматла (или Эматла). Оцеола и впрямь показал себя талантливым военачальником: ему приписывается разгром отряда Дэйда, хотя в действительности отряд был разбит вождями Прыгуном и Аллигатором. Наконец, Оцеола и в самом деле был вероломно схвачен по приказу генерала Томаса С. Джезапа во время мирных переговоров под белым флагом. Только так удалось поймать неуловимого и грозного индейского предводителя. Из немногих подлинных слов, дошедших до нас из уст Оцеолы, есть и такие:
«Взять меня смогли только под белым флагом, удержать — только цепями».
«Взять меня смогли только под белым флагом, удержать — только цепями».
Через три месяца заточения в тюрьме форта Моултри (Южная Каролина) Оцеола умер. Там же он был и похоронен. Простая надпись на его могиле гласит: «Оцеола, патриот и воин». Но со смертью этого человека не заканчивается ни его трагедия, ни его слава.
Прежде всего, нельзя умолчать о том, что доктор Фредерик Видон, наблюдавший за вождем в последние месяцы его жизни, после кончины Оцеолы, «по причинам, оставшимся неизвестными», как пишут о том историки, отделил его голову от тела и присвоил ее себе. Правда, известно и то, что он приходился зятем генералу Уайли Томпсону, будучи женатым на его сестре.