6 декабря 1704 г. громадный корабль показался на расстоянии двух лиг. Отверстия для орудий были закрыты, так как на борту судна, видимо, не опасались «Сент Джорджа». Команда испанского корабля полагала, что «Сент Джордж» — одно из судов, обычно встречавших галионы на последнем участке пути. Для англичан успех дела заключался в том, чтобы настигнуть галион до того, как испанская команда добежит до главных пушек корабля.

«Ясно, — писал Фаннелл, — что если мы дадим им возможность подготовить к бою их огромные орудия, то они, конечно, разнесут нас в щепки, и мы потеряем возможность захватить для наших хозяев 8 млн ф. ст.». Это была та сумма, которую постоянно называл Дампир в разговорах со своей командой.

Но важнейший элемент — внезапность нападения — был потерян. Когда англичане подошли к галиону на расстояние орудийного выстрела, Дампир приказал поднять английский флаг. Команда начала это оспаривать, кто-то выстрелил. Увидев опасность, испанцы бросились к пушкам и начали стрелять 18- и 24-фунтовыми ядрами, наносившими тяжелые повреждения «Сент Джорджу». Англичане отвечали выстрелами из своих легких 5-фунтовых пушек, которые не причиняли никакого вреда такому судну, как галион. Видя, что продолжение боя приведет лишь к гибели корабля, Дампир дал сигнал уходить. Так опять хорошо начатое предприятие окончилось провалом. Дампир с присущей ему опытностью выбрал правильное место и время для нанесения главного удара, но, как и раньше, не смог нанести этот удар, подчинить людей своей воле, действовать смело и решительно. Впоследствии Дампир обвинял команду в провале операции. Но это было не так. Виноват был прежде всего он сам. Видимо, у этого опытного навигатора, вдумчивого наблюдателя, интересного исследователя не было настоящих командирских данных, недоставало и личной храбрости.

После этой неудачи отношения капитана с командой стали совершенно невыносимыми. Люди требовали возвращения домой. Но Дампир резонно сказал, что это практически невозможно, потому что «Сент Джордж» находится в таком плачевном состоянии, что может затонуть в любой день. Поэтому, чтобы вернуться домой, они должны захватить другое судно. Он предложил отложить решение о возвращении на родину на шесть недель.

6 января 1705 г. Дампир приказал всем членам экипажа, которые намереваются продолжать плавание с ним, собраться на палубе. Это выглядело как приглашение к пиратству. Но Уэлб слышал разговор Дампира с Морганом, содержание которого говорило о другом. Морган спросил капитана, по чьему поручению тот намеревается действовать дальше. «По поручению королевы», — ответил Дампир. «Но корабль принадлежит частным лицам», — возразил Морган. «Не важно, — сказал Дампир. — У меня есть патент». Он еще не обнаружил, что Клиппингтон украл этот документ.