По мнению многих, уже гораздо раньше нельзя было вполне надеяться на Мазепу. При агитации польских эмиссаров, постоянно находившихся в Малороссии, при тайных сношениях малороссиян с крымским ханом, Мазепа не раз уже оказался более или менее компрометированным. Однако иногда он действовал весьма решительно против недоброжелателей Москвы, доносил на них властям, выдавал тех, которые делали ему преступные предложения, и вообще показывал вид безусловной преданности царю.

В 1705 году, когда Мазепа стоял лагерем под Замостьем, к нему явился какой-то Францишек Вольский с тайными предложениями от короля Станислава Лещинского. Мазепа велел арестовать и пытать Вольского, а прелестные письма Станислава отослал к царю, которому при этом доносил: «Уже то на гетманском моем уряде четвертое на меня искушение, не так от диавола, как от враждебных недоброхотов, ненавидящих вашему величеству добра, покушающихся своими злохитрыми прелестями искусить мою неизменную к вашему величеству подданскую верность… Первое от покойного короля польского, Яна Собесского… второе от хана крымского… третье от донцов раскольников… а теперь четвертое искушение от короля шведского и от псевдокороля польского, Лещинского… И я, гетман и верный вашего царского величества подданный, по должности и обещанию моему, на божественном евангелии утвержденному, как отцу и брату вашему служил, так ныне и вам истинно работаю, и как до сего времени во всех искушениях, аки столп непоколебимый и аки аламант несокрушимый пребывал, так и сию мою малую службишку повергаю под монаршеские стопы». Немного позже, однако, беседуя с некоторыми представителями партии недовольных, Мазепа говорил: «Какого же нам добра впредь надеяться за наши верные службы? Другой бы на моем месте не был таким дураком, что по сие время не приклонился к противной стороне на такие пропозиции, какие присылал мне Станислав Лещинский».

Затем Мазепа завязал сношения с княгинею Дольскою, сделавшеюся посредницей между ним и Станиславом Лещинским. С ней он переписывался посредством цифровой азбуки. То он в беседе с друзьями издевался над княгиней и ее внушениями, то казался склонным следовать ее советам и верил ее рассказам о разных интригах, направленных против него со стороны царя и его соратников. Так, например, он узнал, что Меньшиков желает сделаться малороссийским гетманом, и это известие сильно раздражило его.

В это время усиливалось общее неудовольствие в Малороссии. Постройка Киево-Печерской крепости, рекрутчина, чрезмерные налоги и подати, ограничение прежней вольности – все это заставляло недовольных надеяться на Мазепу и его готовность к измене. Ежедневно он слышал жалобы на москвитян; весьма часто полковники умоляли его избавить Малороссию от московского ига так же, как когда-то Богдан Хмельницкий избавил ее от польского. Однако Мазепа держал себя осторожно, медлил решением, участвовал в военных действиях против шведов, побывал у царя в Жолкве, где присутствовал в заседаниях военного совета.