История «необычайного влияния князя М. на Высочайшие помыслы» началась с его юношеской дружбы с Цесаревичем Николаем Александровичем, безвременно почившим старшим братом будущего Императора Александра III. После его внезапной кончины, 26-летний князь Мещерский поспешил завязать тесные дружеские отношения с новым наследником престола.
Это ему удалось тем легче, что едва перешагнувший порог взрослой жизни, Александр Александрович первые недели после крутого поворота в своей судьбе пребывал в известной растерянности: он, вполне самокритично оценивая собственные способности и образование, чувствовал неготовность к легшим отныне на его плечи обязанностям и испытывал гнетущий страх перед будущим. «Ах, Владимир Петрович, — жаловался он своему старшему товарищу, — Я одно только знаю, что я ничего не знаю, и ничего не понимаю… Прожил я себе до 20-и лет спокойным и беззаботным, и вдруг сваливается на плечи такая ноша… Придётся командовать, учиться надо, читать надо, людей видеть надо, а где же на всё это время?»
Мещерский охотно вызвался помочь наследнику в его трудах и заботах. Весь 1865–1866 учебный год к занятиям с профессорами: Ф.Г. Тёрнером (политэкономия), К.П. Победоносцевым (государственное право), С.М. Соловьёвым (русская история), Цесаревич готовился под руководством князя и знакомился с их лекциями по его (!) конспектам. Так чиновник по особым поручениям МВД стал де-факто репетитором при будущем Самодержце Российской империи. Годом позже, предприимчивый князь, как сам он пишет в своих воспоминаниях, «…предложил Цесаревичу устраивать в его честь маленькие беседы за чашкою чая с такими людьми, которые были ему симпатичны, и между которыми живая беседа о вопросах русской жизни могла быть для него занимательна. Цесаревич с удовольствием принял предложение и аккуратно удостаивал эти скромные собрания своим присутствием… Собеседниками бывали: К.П. Победоносцев, князь С.Н. Урусов, князь Д.А. Оболенский, князь В.А. Черкасский, граф А.К. Толстой, Н.А. Качалов, Г.П. Галаган, М.Н. Катков и И.С. Аксаков, когда они бывали в Петербурге…» Продолжаясь в течение нескольких сезонов, эти собрания особенно часты, многолюдны и оживлённы были в 1869–1870 годах. Тематика бесед была разнообразна: обсуждались идеологические и политические вопросы, положение в тех или иных регионах страны, тенденции мировой политики или новинки литературы, обратившие на себя внимание общества.
Из этого уже можно сделать вывод: обладай Мещерский жаждой явной, демонстративной власти «а-ля Витте или Плеве», дорога к креслу за троном, месту фаворита или первого министра, была бы для него открыта. Но князя вполне устраивала роль «друга и советчика», роль человека, который мог наслаждаться властью тайно, не неся при этом какой-либо реальной ответственности. И, если вспомнить о некоем его аналоге, в лице принца Филиппа фон Эйленбурга при персоне кайзера Вильгельма II, создается впечатление, что такой стиль «любви с властью» и «игр во власть» не редко присущ натурам гомосексуального толка.