Первым выступил король Вильгельм II Сицилийский, отправив в 1188 году флот в набег на Балеарские острова. Весной следующего года на Сицилии собрались дружины с востока. Антиохийцами командовал старший сын князя Раймунд, ныне граф Триполи, а небольшим отрядом из Нубии тамошний наследный принц Василий, позже подтянулись византийцы Андроника Палеолога. Нубийцы участвовали просто в целях общего развития и с желанием посетить мир. У князя мотивы были более приземленные — в обмен на поддержку папской затеи, он выходил на новый уровень суверенности. Уже в 1190 году, легат Климента III короновал Боэмунда III в Антиохии, с присвоением титула «король Сирии». В домен нового монарха входили Антиохия, Алеппо и Кипр, подчинялась вассальная Эдесса, а графство Триполи считалось вассалом Египта.

Лидеры коалиции посетили Рим, получив аудиенцию папы, а затем союзники, под общим командованием известного нам Танкреда де Лечче, погрузились на корабли и после недолгого перехода высадились на Балеарских островах. Традиционным промыслом островитян было пиратство, издавна досаждавшее каталонцам, сицилийцам и имперским портам от Марселя (Южная Франция, напомню, по большей части являлась территорией Священной Римской империи) до Пизы. Потому в морской блокаде архипелага принимали участие корабли всего христианского побережья. Островные города, в силу профориентации жителей, оказались серьезно укрепленным, но ценным призом, набитым ликвидными активами, стекавшимися сюда долгие годы. Здесь поход восточных контингентов и закончился. Укрепления личных связей с западными европейцами особо не вышло, поскольку следующие два года коалиция провела в жестокой и упорной войне на гористых островах и тяжелых осадах.

В конце 1189 года, король Сицилии Вильгельм II Добрый, не оставив наследника скончался, и большая часть сицилийцев отбыла решать вопрос с преемником. На трон претендовал старший сын императора Фридриха I Барбароссы Генрих, женатый на дочери Рожера II Сицилийского Констанции, единственной законнорожденной наследницы. Танкред де Лечче, незаконнорожденный внук того же Рожера II, стал альтернативным кандидатом. Идея присоединения Сицилии к империи являлась кошмаром римских пап — Рим оказывался отрезан от внешнего мира, и Климент III сразу поддержал местного уроженца. В южно-итальянской элите сторонники Генриха оказались в меньшинстве, оттого после короткой схватки в столице де Лечче короновался под именем Танкреда I.

Тут же вспыхнул первый за время владычества норманнов мятеж мусульман и восстание против нового короля баронов, к которым добавилось вторжение германского экспедиционного корпуса, так что к испанским делам Танкред I уже не вернулся, подчинить Балеары Сицилии не смог, отозвал остатки своих подданных, а руководство операциями в архипелаге и результаты завоевания передал королю Арагона Альфонсу II Целомудренному.