В криминальном мире ходит легенда о том, что 18-летний Шишкан якобы на самом деле не участвовал в этом преступлении и совершил благороднейший поступок: взял на себя вину за авторитетных старших коллег, чтобы они остались на воле. По совокупности обвинений он получил 10 лет. За десять лет лагерей Шишкан закалялся в самых суровых советских тюрьмах — мордовском Дубравлаге, Владимирском централе и Чистопольской тюрьме особого режима. Везде он соблюдал воровской кодекс, став в конце 80-х годов, за несколько лет до выхода на волю, смотрящим от воровского мира в ИТК-11 Дубравлага. Этому не помешала даже статья Шишкана за изнасилование, которая считается наиболее презираемой в криминальном мире.
Выйдя на волю в 1992 году, уже через год, на воровской сходке в столичном гостиничном комплексе «Измайлово», 28-летний Шишкан стал вором в законе. Короновал его именно Шакро-молодой, поэтому, получив сейчас главную воровскую корону, Шишкан возможно будет ее хранителем до освобождения Шакро-молодого.
В 90-е Шишкан контролировал коммерческие структуры в подмосковных городах Жуковском, Раменском и Малаховке. Ходят слухи, что Олег Раменский стал теневым хозяином «Малаховского мясокомбината», «Племзавода «Раменское»», «Теплицы «Раменское» и других компаний. Но самый грандиозный проект Олега Шишканова начался в 1997 году, когда он купил раменский футбольный клуб «Сатурн». Как заявлял сам Шишкан на одном из допросов в РУОПе Москвы в 1998 году, при его поддержке «Сатурн» попал в Высшую лигу.
— Я стал хозяином местного клуба «Сатурн» и стал его полностью финансировать, — признавался он.
В 1997 году Шишканов неожиданно поменял фамилию на Михайлов. В 1999 году сотрудники РУБОП МВД РФ провели обыск в доме Шишкана в деревне Первомайка Раменского района Подмосковья. В ходе обыска были изъяты оружие и боеприпасы, а также крупные суммы денег. Так, в картонной коробке с лаконичной надписью «Банк города Бруклин» сыщики нашли 1,2 млн долларов и 3 млн рублей. Однако самого Шишкана дома не оказалось. Рубоповцы искали Шишкана, чтобы узнать о разбоях, грабежах и убийствах, которые совершали его подопечные из раменской ОПГ с 1992-го по 1997 год. По их мнению, именно Олег Шишканов создал в своей вотчине банду, которая была жестко структурирована, каждое подразделение отвечало за контроль над своей территорией.
Но допросить его не удалось, Шишкан тогда успел скрыться в Испании. В Россию из Испании он вернулся в 2009 году, чтобы проститься с легендой, которой он поклонялся в молодые годы, — вором в законе Вячеславом Иваньковым (Япончиком). Примечательно, что на тот момент они состояли в противоборствующих кланах. Через год после возвращения Шишкана в Россию против него было возбуждено уголовное дело по факту незаконного хранения оружия и боеприпасов, найденных в его доме оперативниками еще в 1999 году. Однако информации полицейских и собранных ими тогда доказательств — обнаруженных в его доме оружия и боеприпасов — оказалось недостаточно для передачи материалов в суд.