1855, январь — проиграл в карты деньги от продажи родового яснополянского дома.

         Март — участвовал в ночной вылазке вместе с А. Д. Столыпиным.

         Апрель — служил в Севастополе на самом опасном 4-м бастионе.

         Июнь — опубликовал в «Современнике» рассказ «Севастополь в декабре месяце» — первый в цикле, впоследствии названном «Севастопольские рассказы».

         Указание Александра II перевести рассказ на французский язык.

         Август — участвовал в «неудачном, ужасном деле» — сражении на речке Черной. Падение Севастополя.

         Ноябрь — уехал из Крыма в Петербург с заездом в Ясную Поляну.

         Ноябрь—декабрь — жил у И. С. Тургенева, общался с Н. А. Некрасовым, познакомился с А. А. Фетом, И. А. Гончаровым, А. Ф. Писемским, А. В. Дружининым и другими писателями.

1856, январь — посетил в Орле умирающего брата Дмитрия. Ноябрь — уволился с военной службы.

1857, январь — отправился в первое заграничное путешествие.