Примерно в это же время Джованмария Бенинтенди, который украсил одну из своих проходных комнат множеством картин, написанных разными опытными мастерами, и которого после того, что Якопо Понтормо сделал для Боргерини, подзадоривали бесконечные восхваления, раздававшиеся в пользу этого художника, заказал ему для себя картину с изображением Поклонения волхвов, посетивших Христа в Вифлееме. В это произведение Якопо вложил много знаний и усердия, и оно получилось у него разнообразным, прекрасным и в высшей степени достойным всяких похвал как в отношении голов, так и всего остального. А после этого для мессера Горо из Пистойи, тогдашнего секретаря дома Медичи, он написал на холсте поистине похвальный поколенный портрет Козимо Старшего деи Медичи, находящийся ныне в доме мессера Отгавиано деи Медичи и принадлежащий его сыну мессеру Алессандро, юноше, который помимо благородства и чистоты крови отличается благочестивейшими нравами и ученостью и является достойным сыном великолепного Оттавиано и госпожи Франчески, дочери Якопо Сальвиати и с материнской стороны тетки синьора герцога Козимо.

Так как благодаря этим произведениям, и в частности благодаря портрету Козимо, Понтормо подружился с мессером Оттавиано и так как предстояла роспись большого зала в Поджо-а-Кайано, Якопо было поручено расписать оба торца этого зала, в которых помещаются глазки, то есть окна, освещающие его от свода и до пола. И Якопо, желавший постоять за свою честь более чем когда-либо как из уважения к этому месту, так и из-за соперничества с другими работавшими там живописцами, принялся за изучение своей задачи с рвением таким, что оно оказалось от лукавого. В самом деле, портя и переделывая сегодня то, что было сделано им вчера, он настолько перетрудил себе мозги, что нельзя было его не пожалеть, и все же он продолжал упорствовать, делая все новые и новые находки с честью для себя и с пользой для красоты своего творения. Так, когда ему пришлось изобразить Вертумна с его земледельцами, он написал сидящего крестьянина с мотыгой в руках, настолько прекрасного и настолько хорошо сделанного, что получилась редкостнейшая вещь; таковы же разные путты, которых он там изобразил и которые невероятно живы и натуральны. Изображая же на другой стороне Помону и Диану вместе с другими богинями, он, пожалуй, чересчур уж плотно их задрапировал, хотя вся вещь в целом прекрасна и всячески расхваливалась. Между тем, в то время как шла работа над этой росписью, умер папа Лев, и она осталась незавершенной наряду со многими другими подобными начинаниями в Риме, во Флоренции, в Лорето и в других местах, так что приходится сказать: беден мир, который лишился мецената, покровительствующего талантливым людям.