По возвращении во Флоренцию Якопо написал картину с изображением сидящего и благословляющего св. Августина, епископа, с двумя летящими и очень красивыми обнаженными путтами; картина эта находится над одним из алтарей небольшой церкви монахинь св. Климента на Виа ди Сан Галло. Равным образом закончил он картину с Оплакиванием и несколькими обнаженными ангелами, превосходнейшую вещь, высоко ценимую некиими купцами из Рагузы, для которых он ее написал, но, главное, на ней был изображен великолепнейший пейзаж, в значительной степени заимствованный им из одной гравюры Альбрехта Дюрера. Кроме того, он написал картину, изображавшую Мадонну с младенцем на руках в окружении нескольких путтов, находящуюся ныне в доме Алессандро Нерони, а также другую подобную, то есть Мадонну, но отличную от предыдущей и написанную им в другой манере, для каких-то испанцев. Так как эта картина была уже много лет выставлена для продажи у одного перекупщика, Бронзино посоветовал мессеру Бартоломео Панчатики ее купить.

Когда же в 1522 году во Флоренции вспыхнуло легкое чумное поветрие и потому многие разъезжались, чтобы избежать этой весьма заразной болезни и от нее спастись, Якопо также представился случай уехать, правда недалеко, но все же бежать из города. Дело в том, что когда одному из аббатов Чертозы, обители, построенной семейством Аччайуоли в трех милях от Флоренции, пришлось заказывать фресковые росписи по углам прекраснейшего и обширнейшего двора, расположенного вокруг лужайки, ему посоветовали обратиться к Якопо. Он его разыскал, и Якопо, охотно по тем временам согласившийся на эту работу, переправился в Чертозу, захватив с собой одного только Бронзино. Вкусив же от этого образа жизни в покое, молчании и одиночестве (а все это отвечало гению и природе Якопо), он решил по этому случаю постараться еще больше и, углубив свои познания в искусстве, показать миру, что он достиг еще большего совершенства и изменил свою манеру по сравнению с тем, что он делал раньше. А так как незадолго до этого из Германии во Флоренцию проникло большое количество листов, отпечатанных и тончайшим образом гравированных резцом Альбрехта Дюрера, отличнейшего немецкого живописца и редкостного гравера по дереву и по меди, и в том числе много больших и малых историй о Страстях Иисуса Христа, в которых были заключены все совершенство и вся добротность, достигнутые в резцовой гравюре в отношении красоты, разнообразия одежды и выдумки, Якопо и решил, поскольку ему предстояло написать по углам этого монастырского двора истории из Страстей Господних, воспользоваться вышеназванными замыслами Альбрехта Дюрера, в твердой уверенности, что ему суждено доставить этим удовлетворение не только самому себе, но и большей части флорентийских художников, которые все как один в один голос, объединяемые общностью суждений и взаимным согласием, превозносили красоту этих эстампов и превосходство Альбрехта.