О знакомстве с Пушкиным А. С. Данилевский (близкий друг Гоголя) припоминал следующее. Однажды летом отправились они с Гоголем в Лесной на дачу к Плетневу, у которого довольно часто бывали запросто. Через несколько времени, почти следом за ними, явились Пушкин с Соболевским. Они пришли почему-то пешком с зонтиками на плечах. Вскоре к Плетневу приехала еще вдова Н. М. Карамзина, и Пушкин затеял с нею спор. Карамзина выразилась о ком-то: «она в интересном положении». Пушкин стал горячо возражать против этого выражения, утверждая с жаром, что его напрасно употребляют вместо коренного, чисто русского выражения: «она брюхата», что последнее выражение совершенно прилично, а напротив, неприлично говорить: «она в интересном положении». После обеда был любопытный разговор. Плетнев сказал, что Пушкина надо рассердить, и тогда только он будет настоящим Пушкиным, и стал ему противоречить. Впечатление, произведенное на Данилевского Пушкиным, было то, что он и в обыкновенном разговоре являлся замечательным человеком, каждое слово его было веско и носило печать гениальности; в нем не было ни малейшей натянутости или жеманства; но особенно поражал его долго не выходивший из памяти совершенно детский, задушевный смех. Он бывал с женой у Плетнева.
У Пушкина был дальний родственник, некто Оболенский, человек без правил, но не без ума. Он постоянно вел игру. Раз Пушкин в Петербурге (жил тогда на Черной речке; дочери его Марье тогда было не более 2 лет) не имел вовсе денег; он пешком пришел к Оболенскому просить взаймы. Он застал его за игрою в банк. Оболенский предлагал ему играть. Не имея денег, Пушкин отказывается, но принимает вызов Оболенского играть пополам. По окончании игры Оболенский остался в выигрыше большом и по уходе проигравшего, отсчитывая Пушкину следующую ему часть, сказал: «Каково! Ты не заметил, ведь я играл наверное!». Как ни нужны были Пушкину деньги, но, услышав это, он, как сам выразился, до того пришел вне себя, что едва дошел до двери и поспешил домой.
Император, удостоив взять меня на свою службу, сделал милость определить мне жалование в 5.000 руб. Эта сумма огромна, но, тем не менее, не хватает мне для проживания в Петербурге, где я принужден тратить 25.000 р. и иметь возможность жить, чтоб заплатить свои долги, устроить свои семейные дела и, наконец, получить свободу отдаться без забот моим работам и занятиям. За четыре года, как я женат, я сделал долгов на 60.000 рублей.