1882 – встает во главе елисаветградского кружка саморазвития.
13 мая – умирает сестра, Надежда Карловна Тобилевич. Похоронена в деревне Николаевка возле Благовещенской церкви.
5 августа – уезжает в Петербург.
Август – постоянный слушатель естественного факультета Петербургского университета.
1883, 20 января – возвращается в Елисаветград, где ведет работу по реорганизации революционного кружка.
Февраль – кружок переименован в Елисаветградский народовольческий кружок.
1 мая – последнее собрание членов кружка. Подводится итог его деятельности.
Конец мая – гектографирует прокламации «Русскому обществу».
Август – становится вольнослушателем юридического факультета Харьковского университета.
1884, январь – находится в Елисаветграде.
Февраль – в Харькове. Присылает в Елисаветград 20 снимков с печатей различных учреждений.
15 июня – едет к сестре, Вере Карловне Ильиной, в деревню Козловка Воронежской губернии.
Август – арест.
1884–1887 – находится в заключении в тюрьмах Воронежа, Елисаветграда, Одессы, Москвы (Бутырская тюрьма).
1887 – в административном порядке выслан в Восточную Сибирь сроком на пять лет.
1887–1892 – живет как ссыльнопоселенец в поселке Тунка Иркутской губернии. Находясь в ссылке, сотрудничает в иркутских периодических изданиях. Изучает край. Пишет очерки о Сибири. Составляет словарь местного говора. Учит иностранные языки.
1892 – в конце зимы возвращается в Елисаветград. Работает секретарем земского начальника.
24 апреля – женится на Александре Андреевне Сорокиной.
1894 – родилась дочь Леонилла.
1897 – начинает работать как помощник бухгалтера и делопроизводитель в Общественном Городском банке Елисаветграда. Позже получает должность бухгалтера банка. (Ставка 3 200 руб. в год.) Как собственный корреспондент сотрудничает в газетах Одессы и Елисаветграда.