1909 – март – участие в сборнике «Вехи» со статьей «Героизм и подвижничество». 27 июля (8 августа) – смерть сына Ивана.

1910 – добровольное оставление в числе 130 коллег Московского университета в знак протеста против политики министра народного просвещения Л. А. Кассо и в защиту университетской автономии. Знакомство и начало дружбы со свящ. Павлом Флоренским. Сближение с Новоселовским кружком («Кружок ревнителей христианского просвещения»). Редактор московского книгоиздательства «Путь», основанного М. К. Морозовой (до 1918).

1911 – выход книги «Два града, Исследования о природе общественных идеалов» (2 тома). 11 (24) мая рождение сына Сергея.

1912 – 21 сентября – защита докторской диссертации по политической экономии в Московском университете «Философия хозяйства. Мир как хозяйство» Ч. I.

1917 – выход книги «Свет Невечерний. Созерцания и умозрения». Избрание ординарным профессором политической экономии Московского университета (до 1918). Основание вместе с Н. А. Бердяевым Вольной академии духовной культуры в Москве. Участие в качестве представителя от Таврической епархии в работе 1-й и 2-й сессий Поместного Собора Православной Церкви (1917–1918), в подкомиссии Девятого отдела Поместного Собора под председательством архиеп. Феофана Полтавского (Быстрова) по изучению дела об имяславцах. Сотрудничество с новоизбранным патр. Тихоном (был автором Патриаршего послания о вступлении на Престол). Начало работы над книгой «Философия имени» (1917–1920).

1918 – выход авторского сборника «Тихие думы. Статьи 1911–1915 гг.». Май – участие в сборнике «Из глубины», запрещенном большевистской цензурой, со статьей «На пиру богов. Pro и contra. (Современные диалоги)» (опубл. в 1921 г.). 10 июня (Троица) рукоположение во диакона, 11 июня (Духов День) рукоположение во священника (в храме Святого Духа при Даниловом монастыре в Москве) епископом Феодором Волоколамским (Поздеевским). Избрание членом Высшего Церковного Совета. Священнический сорокоуст в храме пророка Илии Обыденного на Остоженке. Июль – отъезд к семье в Крым.

1919 – с 16 октября – профессор по кафедре политической экономии в Таврическом университете (до 13 ноября 1920 года). Служба священником в храме Кореиза.

1920 – начало работы над книгой «Трагедия философии». Священническое служение в храме св. Елены в Симферополе.

1921 – сентябрь – становится настоятелем собора св. Александра Невского в Ялте. Ноябрь – увольнение по причине священства из Таврического университета после занятия Крыма Красной армией.