1897 – выход в издательстве М. И. Водовозовой первой книги «О рынках при капиталистическом производстве». Сдача магистерского экзамена.

1898 – 14 (26) января вступление в брак с Еленой Ивановной Токмаковой в Кореизе в Крыму. Отправление в научную командировку (в Берлин, с выездами в Париж, Лондон, Венецию, Женеву, Цюрих. Знакомство с германскими социал-демократами А. Бебелем, К. Каутским, Э. Бернштейном, В. Адлером, а также с Г. В. Плехановым. 17 (29) ноября – рождение дочери Марии (Муны).

1900 – возвращение в Москву из заграничной командировки.

1901 – защита магистерской диссертации «Капитализм и земледелие» (2 тома). Переезд в Киев. Избрание экстраординарным профессором Киевского политехнического института по кафедре политической экономии и приват-доцентом Императорского Киевского университета св. Владимира. 12 (25) марта – рождение сына Фёдора. 21 ноября – публичная лекция «Иван Карамазов как философский тип».

1902 – участие в сборнике «Проблемы идеализма» со статьей «Основные проблемы теории прогресса».

1903 – выход авторского сборника «От марксизма к идеализму». Участие в деятельности киевского «Союза освобождения».

1904 – редактирование (совместно с Н. А. Бердяевым) журнала «Новый путь».

1905 – редактирование (совместно с Н. А. Бердяевым) журнала «Вопросы жизни». Март – участие в основании Религиозно-философского общества памяти Владимира Соловьева в Москве. 25 декабря рождение сына Ивана (Ивашечки).

1906 – издание в Киеве газеты Союза христианской политики «Народ». Переезд в Москву. Избрание профессором политической экономии Московского коммерческого института и приват-доцентом Московского университета. Избрание во II Государственную думу (в качестве беспартийного «христианского социалиста», депутата от Орловской губернии). Статья «Карл Маркс как религиозный тип».

1908 – приват-доцент в Народном университете имени А. Шанявского (до 1918).