У Черчилля были проблемы и посерьезнее графини де Порт. В той ситуации, в которой оказалась Франция в мае – июне 1940 года, одними словами и харизмой помочь было нельзя. Рейно требовал истребителей, французские командующие – объединения разрозненных армий и проведения контратаки. В обоих случаях Черчилль столкнулся с трудным выбором. Если Франция капитулирует, то вся оказанная ей помощь станет напрасной, а все потери в сражениях на континенте критическим образом ослабят обороноспособность его собственной страны. В то же время без внешней помощи Франции не выстоять. Для истории останется основанное на холодном прагматизме эгоистичное решение Черчилля поставить сохранение истребительной авиации для защиты Острова выше помощи союзнику. На самом деле британский премьер колебался. Идя наперекор экспертам, он несколько раз убеждал Военный кабинет о срочной необходимости направить во Францию эскадрильи истребителей, а также искал различные компромиссные варианты, например, с возвращением истребителей ночью на британские аэродромы. Унижения и разочарования также сопровождали организацию контратаки. Еще до получения приказа главнокомандующий Британскими экспедиционными силами во Франции генерал Джон Верекер 6-й виконт Горт (1886–1946) принял 25 мая решение не соединяться на юге с французскими частями, а спасать войска, пробиваясь с ними в Дюнкерк для последующей эвакуации. В других обстоятельствах такое решение могло бы закончиться трибуналом, но учитывая, что Черчилль (пусть и с опозданием) пришел к аналогичному выводу, лорд Горт получил одобрение и похвалу.

Теперь будущее британской армии зависело от небольшого гарнизона в Кале, который сдерживал немецкие танки, прикрывая эвакуацию из Дюнкерка. 26 мая командующий гарнизоном бригадир Клод Николсон (1898–1943) получил телеграмму, в которой сообщалось, что эвакуации из Кале не будет. 30-я бригада Николсона приносилась в жертву ради спасения своих товарищей в Дюнкерке. Большая часть гарнизона погибла, остальные вместе со своим командиром попали в плен. Решение удерживать Кале далось Черчиллю тяжело. Во время ужина обычно словоохотливый премьер молчал, заметив лишь, что «чувствует физическую боль» от сложившейся ситуации. Черчилль вставит это высказывание в мемуары, но ни словом не обмолвится о том, «насколько расстроенным», по словам Исмея, он выглядел в момент их произнесения. Не войдут в мемуары также следующие размышления автора о дихотомии страдания и решительности, сохранившиеся в черновиках: «Оставаться бесчувственным в самый разгар страданий является признаком убогости личности, которым, я надеюсь, не обладаю, но гораздо хуже оказаться неспособным действовать». «Ни одна великая страна никогда не была спасена хорошими людьми, потому что хороший человек никогда не пойдет настолько далеко, насколько потребуется», – писал об этой дилемме английский писатель Хорас Уолпол (1717–1797).