Под Москвой остались в основном воровские казаки и некоторое число дворян, привыкших к разбоям и разгульной жизни. Большинство из них привыкло жить и ладить с казаками в Тушине и Калуге у Лжедмитрия II.

4 августа 1611 г. к Москве вновь подошло воинство Петра Сапеги, везшее с собой большой обоз с провиантом. Сапега атаковал казачьи острожки за Яузой, намереваясь прорваться в Китай-город через Яузские ворота. Однако казакам удалось отбиться от сапеженцев. Из Белого города пошли на вылазку поляки Гонсевского и тоже были отбиты с большим уроном.

На следующий день Сапега напал на русских с запада. Навстречу ему опять сделали вылазку осажденные. В Белом городе шли ожесточенные бои. Полякам удалось захватить Арбатские и Никитские ворота Белого города и беспрепятственно провести в Кремль обоз с продовольствием. Позже поляки — участники сражения — писали, что русские были чрезвычайно испуганы, и вечером 5 августа их можно было разгромить наголову. Однако когда Гонсевский попытался ввести в бой свежие хоругви⁶², стоявшие в Кремле, то они попросту отказались выходить из-под защиты стен.

Утром 6 августа Гонсевский и Сапега отдали приказ о генеральной атаке русских. И на сей раз несколько хоругвей отказались повиноваться. Гонсевскому пришлось дать отбой. Вскоре Сапега заболел и 14 сентября умер в Кремле в доме Шуйского.

В марте 1611 г. литовский гетман Карл Ходкевич с частью польских войск, дислоцированных в Ливонии, двинулся на Русь. Для начала он осадил Печерский монастырь. Осада монастыря продлилась шесть недель. Поляки семь раз ходили на приступ и были отбиты. Из Риги доставили несколько тяжелых осадных орудий, среди которых были большие стенобитные пушки «Самсон» и «Баба». Башни и стены крепости были повреждены бомбардировкой, но осажденные не сдавались. В конце концов Ходкевичу пришлось снять осаду с монастыря и двинуться к Москве.

Заруцкий и Трубецкой знали о походе гетмана и решили взять Москву до его прихода. 15 сентября осаждающие начали бомбардировку Китай-города. Каленые ядра и мортирные бомбы вызвали сильный пожар. Ополченцы пошли на штурм и ворвались в Китай-город, однако вскоре были выбиты польскими хоругвями, вышедшими из Кремля.

По ряду причин Ходкевич задержался и подошел к Москве только в конце октября. Ходкевичу удалось прорваться в Москву. Однако доставленные им запасы продовольствия были незначительны. Пожары же 15 сентября в Китай-городе уничтожили большую часть продовольствия и особенно фуража.

Пан Ходкевич был опытным полководцем и, правильно оценив ситуацию, счел за лучшее ретироваться из столицы. Он зазимовал в монастыре в Рогачеве в 20 верстах от Ржевска.