Царь Михаил и его окружение были заинтересованы в том, чтобы воевода осрамился и не поймал Лисовского, а в случае удачи тоже невелика заслуга — поймать грабителя.

29 июня 1615 г. Пожарский с отрядом дворян, стрельцов и несколькими иностранными наемниками, всего не более тысячи человек, двинулись из Москвы на ловлю «лисовчиков». Среди наемников был и известный нам шотландский капитан Яков Шав, которого Пожарский отказался принять на службу в 1612 г. Однако теперь Шав служил примерно, чем завоевал доверие воеводы.

Царь Михаил дал наказ (инструкцию) Пожарскому о методах борьбы с «лисовчиками»: «Расспрося про дорогу накрепко, послать наперед себя дворян, велеть им на станах, где им ставиться, места разъездить и рассмотреть, чтоб были крепки, да поставить надолбы; а как надолбы около станов поставят и укрепят совсем накрепко, то воеводам идти на стан с великим береженьем, посылать подъезды и проведывать про литовских людей, что они безвестно не пришли и дурна какова не учинили».

Лисовский на какое-то время засел в городе Карачеве. Узнав о быстром продвижении отряда Пожарского через Белев и Болхов, Лисовский испугался, сжег Карачев и отправился «верхней дорогой» к Орлу. Разведчики донесли об этом воеводе, и тот двинулся наперерез Лисовскому. По пути к Пожарскому присоединился отряд казаков, а в Болхове — две тысячи конных татар.

Рано утром на Орловской дороге «лисовчики» внезапно встретились с головным отрядом Пожарского, которым командовал Иван Пушкин. Отряд Пушкина не выдержал скоротечного встречного боя и отступил. Отошел и другой русский отряд — под началом воеводы Степана Исленьева. На поле битвы остался лишь сам Пожарский с шестьюстами ратниками. Пожарский долго отбивал атаки более чем трех тысяч поляков, а потом приказал установить укрепление из сцепленных обозных телег и засел там.

Лисовский не мог и предположить, что у Пожарского так мало людей, поэтому не посмел атаковать его, а раскинул стан неподалеку — в двух верстах. Пожарский не хотел отступать и говорил своим ратникам, уговаривавшим его отойти к Волхову: «Всем нам помереть на этом месте».

К вечеру вернулся воевода Исленьев, а ночью подошли и остальные беглецы. Утром Пожарский, видя вокруг себя большую рать, начал преследование Лисовского. Тот быстро снялся с места и стал под Кромами, но, видя, что погоня не прекращается, он за сутки проделал 150 верст и подошел к Волхову, где был отбит воеводой Федором Волынским. Затем Лисовский подошел к Белеву, сжег его и направился было к Лихвину, но потерпел здесь неудачу и занял Перемышль, воевода которого оставил город без боя и бежал со своими ратниками на Калугу.