В апреле 1617 г. Владислав торжественно двинулся в поход из Варшавы. Архиепископ-примас напутствовал его: «Господь дает царства и державы тем, которые повсюду распространяют святую католическую веру, служителям ее оказывают уважение и благодарно принимают их советы и наставления. Силен Господь Бог посредством вашего королевского высочества подать свет истины находящимся во тьме и сени смертной, извести заблужденных на путь мира и спасения, подобно тому как привел наши народы посредством королей наших Мстислава и Ягайло». Владислав отвечал: «Я иду с тем намерением, чтоб прежде всего иметь в виду славу Господа Бога моего и святую католическую веру, в которой воспитан и утвержден. Славной республике, которая питала меня доселе и теперь отправляет для приобретения славы, расширения границ своих и завоевания северного государства, буду воздавать должную благодарность».

Но уже в пути Владиславу пришлось отправить часть войска на юг к гетману Жолкевскому для отражения наступления турок. Посему королевич вернулся на несколько месяцев в Варшаву и лишь в августе прибыл в Смоленск.

В конце сентября войско Владислава подошло к Дорогобужу, который уже был оставлен отрядом Ходкевича. Узнав о прибытии королевича, дорогобужский воевода И.Г. Ададуров (бывший постельничий Василия Шуйского) открыл ворота ляхам и целовал крест Владиславу как русскому царю.

Владислав приказал не разорять город, а наоборот, он торжественно прикладывался к крестам и образам, которые ему подносило православное духовенство. Русский гарнизон был отпущен по домам. Воевода Ададуров с казаками и частью дворян присоединился к войску королевича.

Известие о взятии Дорогобужа вызвало панику в отстоявшей на 70 верст Вязьме. Местные воеводы князья Петр Пронский, Михаил Белосельский и Никита Гагарин бросили город и бежали в Москву, стрельцы и часть горожан последовали за ними. А казаки из гарнизона Вязьмы отправились разбойничать на Украину.

18 октября 1617 г. Владислав торжественно вступил в Вязьму. Надо ли говорить, что от этих успехов двадцатидвухлетний королевич впал в эйфорию и направил в Москву воеводу Ададурова и жителя Смоленска Зубова с грамотой. В ней говорилось, что «...по пресечении Рюрикова дома люди Московского государства, поразумев, что не от царского корня государю быть трудно, целовали крест ему, Владиславу, и отправили послов к отцу его Сигизмунду для переговоров об этом деле, но главный посол, Филарет митрополит, начал делать не по тому наказу, каков дан был им от вас, прочил и замышлял на Московское государство сына своего Михаила. В то время мы не могли сами приехать в Москву, потому что были в несовершенных летах, а теперь мы, великий государь, пришли в совершенный возраст к скипетродержанию, хотим за помощию Божиею свое государство Московское, от Бога данное нам и от всех вас крестным целованием утвержденное, отыскать и уже в совершенном таком возрасте можем быть самодержцем всея Руси, и неспокойное государство по милости Божией покойным учинить».