Ивнев также вспоминает обезоруживающую, невинную улыбку Есенина, которая просто не позволяла его друзьям сохранять серьезность, когда они упрекали его за громкое пение неприличных песен. («Хорошо, а можно, я спою то же самое потише?») Другие друзья поэта отмечали его приятную мальчишескую внешность и голубые, «васильковые» глаза. Мало кто оставался равнодушным к молодости, очарованию и могучему таланту, так счастливо сочетавшимся в нем.
Ему был двадцать один год, когда появился его первый стихотворный сборник «Радуница». С этого момента спираль его жизни начала стремительно раскручиваться. В тот же год он был призван на военную службу, и там на него обратила внимание царица, для которой ему случилось читать свои стихи. Несмотря на такую честь, он ненавидел армейскую жизнь и дезертировал, как только представилась возможность, был пойман и отправлен на фронт в составе штрафного батальона. Во время революции 1917 года он вновь дезертировал и примкнул к революционерам. Вскоре после этого, в том же 1917 году, он женился на Зинаиде Райх, ушел от нее в марте 1918 года, а спустя два месяца они развелись официально6. В конце 1918 года он вместе с поэтом Мариенгофом организовал движение имажинистов в поэзии. Для пропаганды своих идей они открыли издательство и книжный магазин, где соответственно печатали и продавали свои собственные произведения, а также произведения других имажинистов, Шершене-вича и Кусикова.
Годы войны и революции наложили на Есенина определенный отпечаток. В семнадцать лет он по религиозным соображениям стал вегетарианцем и трезвенником. В армии Есенин пристрастился к выпивке и, хотя бросил пить во время своего недолгого брака, после развода снова вернулся к прежнему7.
Запои Есенина совпадали с периодами его депрессии. Он был очень тщеславным человеком, переполненным идеями и жизненной энергией, но временами все начинало казаться ему бесполезным и бессмысленным. Он достиг своей мечты стать известным поэтом, но ценой этому стала разлука с родителями и сестрами, которых он любил, и с деревенской жизнью, к которой тянулась его душа. В пьянстве он находил временную отдушину, спасавшую его от отчаяния, которое сопровождало поэта всю жизнь.
Внешне его финансовые дела шли неплохо. Издательство давало определенный доход, и он разыгрывал перед окружающими роль удачливого дельца. И хотя его литературная репутация в России была весьма высока, Есенин стал очень ревниво относиться к другим поэтам. Он, которого прошиб пот при первой встрече с «живым поэтом», не мог слышать, как при нем хвалили кого-нибудь другого. Можно было подумать, что похвала другому поэту умаляла его собственную значимость.