Август — зачисление в труппу киевского Театра русской драмы им. Леси Украинки.

Сентябрь — знакомство с будущей женой Аллой Латынской.

26 октября — успешная премьера в роли Коня после экстренного ввода в спектакль «Враги».

1954, 3 февраля — свадьба Олега Борисова и Аллы Латынской.

1955 — первая роль Борисова в кинематографе — в фильме Марка Донского «Мать» в роли паяльщика-лудильщика. Несомненный успех Борисова в пьесе Виктора Розова «В добрый час» в роли Андрея Аверина.

1956, 2 апреля — в семье Аллы и Олега Борисовых родился сын Юрий.

1957 — знакомство с писателем Виктором Некрасовым, переросшее в дружбу. По повести Некрасова режиссер Владимир Венгеров снял фильм «Город зажигает огни» с Олегом Борисовым в роли Сергея Ерошика.

1960 — присвоение звания заслуженного артиста УССР.

Осень — знакомство с футболистом Валерием Лобановским, ставшим большим другом семьи Борисовых.

1961 — выход фильма режиссера Виктора Иванова «За двумя зайцами», принесший Олегу Борисову, сыгравшему Свирида Петровича Голохвостого, огромный успех.