1 октября — премьера спектакля «Павел I» в Центральном театре Советской армии с Олегом Борисовым в роли Павла I.
1 октября
12 ноября — в ЦТСА после спектакля «Павел I» отметили шестидесятилетие Олега Борисова.
12 ноября
1990 — присуждение на Венецианском кинофестивале кубка Вольпи за лучшую мужскую роль, сыгранную Олегом Борисовым в болгарском фильме режиссера Михаила Пандурски «Единственный свидетель».
1990
1991 — стал лауреатом Государственной премии РСФСР им. К. С. Станиславского за исполнение заглавной роли в спектакле «Павел I». Стал лауреатом Государственной премии СССР за исполнение роли Андрея Гудионова в фильме «Слуга». Официальное объявление об образовании «Антрепризы Олега Борисова»; начало совместной работы отца и сына — Юрия Борисова, создавших несколько спектаклей и фильмов: «Лебединая песня» (1990), «Пиковая дама» (1991), «Человек в футляре» (1992), «Мне скучно, бес» (1993).
1991
Август — окончание записи чтения Олегом Борисовым «Бесов» Ф. М. Достоевского на радио.
Август
1992, 2 февраля — Алла и Олег Борисовы обвенчались.
1992, 2 февраля
1993, февраль — март — поездка Олега и Аллы Борисовых в Израиль. Олег Иванович записал в дневнике: «Осуществилась мечта моей жизни: „Путем страданий“ я подошел к Базилике Гроба Господня. Прошел по этим маленьким улочкам все 14 остановок Крестного пути».
1993, февраль — март
Сентябрь — Олег и Юрий Борисовы с фильмом «Мне скучно, бес» побывали на кинофестивале в Анапе, ставшем последним кинофестивалем в жизни Олега Борисова.
Сентябрь
1994, 6 января — генеральная репетиция спектакля «Вишневый сад» в Малом драматическом театре под руководством Льва Додина: Олег Борисов в роли Фирса; это был его последний выход на сцену.
1994, 6 января
10 апреля — последняя запись в личном дневнике.
10 апреля