Им пришлось вернуться в Грефенберг, 11 июля 1899 г. оттуда отправлено письмо В.Р. Розену: «Серёжа очень поправился, послезавтра съездим в Берн, где хороший детский доктор». 21 сентября, вернувшись из Берна, С.Ф. Ольденбург рассказал, что «Серёжа может брать лёгкие ванны». Уже в Грефенберге «Серёжа налетел на лестнице на горничную, нёсшую сломанное блюдо, – получилась глубокая рана между глазом и виском. К счастью, скоро нашли доктора, который зашил ему рану». Опасения насчёт потери глаза не оправдались.

22 декабря 1900 г. из Давоса С.Ф. Ольденбург уведомлял: «его смотрели после недельного пребывания – смотрели очень тщательно и люди опытные – и движения вперёд не констатировали». Средства лечения там предлагались «лежать, лежать, лежать». «Он в меховом мешке лежит прямо на воздухе на морозе» (при -20). Состояние сына С.Ф. Ольденбург считал безнадёжным: «это страшное чувство быть с человеком, который тебе бесконечно дорог и который почти наверняка обречён; всё что он делает, улыбка, смех – точно нож вострый» (от мысли что его скоро не станет).

5 января 1901 г. С.Ф. Ольденбург продолжал: «мучительно, что, если я его не сохраню и не выведу в люди, я не исполню того, что должен был исполнить, ради чего одного я жил».

К весне состояние выправилось. 2 мая 1901 г. Ольденбург-ст. написал в Давосе: «Серёжа очень поправился, пополнел, окреп и загорел». 10 июля 1901 г. В.Р. Розен передавал, что получил от матери С.Ф. Ольденбурга «самые утешительные известия» о Сергее Сергеевиче.

Из-за тяжёлых болезней лёгких и сердца С.С. Ольденбург получил домашнее образование, а не стандартное школьное. Это одно из условий, способствующих становлению неординарной личности. Единомышленник В.В. Розанова и Н.Н. Страхова писал об этом: «великий выдающийся ум питает отвращение к школе, потому что он учится сам у себя» [Ф.Э. Шперк «Как печально, что во мне так много ненависти…» СПб.: Алетейя, 2010, с.153].