Несколько позднее, чем организовались военные игры Петра, пробудилось в нем сознательное стремление учиться. Самообучение несколько отвлекло Петра от исключительно военных забав, сделало шире его умственный кругозор и практическую деятельность. Лишенный правильного образования, Петр, однако, рос в кругу, далеко не вполне невежественном. Нарышкины из дома Матвеева вынесли некоторое знакомство с западной культурой. Сын А. С. Матвеева, близкий к Петру, был образованным на европейский лад. У Петра был немец-доктор. Словом, не только не было национальной замкнутости, но была некоторая привычка к немцам, знакомство с ними, симпатия к Западу. Эта привычка и симпатия перешли и к Петру и облегчили ему сближение с иноземцами и их наукой. Сближение это произошло около 1687 г. таким образом: в предисловии к Морскому Регламенту сам Петр рассказывает, что князь Я. Долгорукий привез ему в подарок из-за границы астролябию, и никто не знал, как сладить с иностранным инструментом; тогда нашли Петру знающего человека, голландца Франца Тиммермана, который объяснил, что для употребления астролябии нужно знать геометрию и иные науки. У этого-то Тиммермана Петр «гораздо с охотою пристал учиться геометрии и фортификации». В то же время он нашел в селе Измайлове старый английский бот, валявшийся в амбаре. Тиммерман объяснил Петру, что на этом боте можно ходить против ветра, лавировать (чего русские не умели). Петр заинтересовался и нашел человека (как и Тиммермана – из Немецкой слободы), голландца Карштен-Бранта, который стал учить Петра управлению парусами. Сперва учились на узенькой Яузе, а потом – в селе Измайлове на пруде.

Искусство навигации так увлекло Петра, что стало в нем страстью. К изучению этого дела он отнесся очень серьезно. В 1688 г. недовольный тем, что негде плавать под Москвой, он переносит свою забаву на Переяславское озеро (в 100 с лишком верстах от Москвы на север). Мать согласилась на отъезд Петра, и Петр принялся в Переяславле строить суда с помощью мастеров-голландцев. В это время он ничего не хотел знать, кроме математики, военного дела и корабельных забав. Но ему уже шел 17-й год, он был очень развит и физически, и умственно. Его мать вправе была ждать, что достигший совершеннолетия сын обратит внимание на государственные дела и устранит от них ненавистных Милославских. Но Петр не интересовался этим и не думал бросать свое ученье и забавы для политики. Чтобы остепенить его, мать его женила (27 января 1689 г.) на Евдокии Федоровне Лопухиной, к которой Петр не имел влечения. Подчиняясь воле матери, Петр женился, однако через какой-нибудь месяц после свадьбы уехал в Переяславль от матери и жены к кораблям. Но летом этого 1689 г. он был вызван матерью в Москву, потому что неизбежна была борьба с Милославскими.