Эта кампания 1708 г. далеко не была проигрышем для русских. Карл начал наступление к Москве, с боя завладел переправой через Березину (при Головчине), дошел до Могилева и ждал соединения с вспомогательным корпусом Левенгаупта, который из Лифляндии шел на помощь к королю с большими запасами продовольствия. Но благодаря стратегическим оплошностям Карла часть его войска была поражена при м. Добром князем М. М. Голицыным, а весь корпус Левенгаупта был наголову разбит Петром при деревне Лесной 28 сентября 1708 г. Все запасы попали в руки русских. Теперь вся надежда Карла была на Малороссию, где он рассчитывал найти запасы и союзника в лице гетмана Мазепы. Победа при Лесной была большим успехом Петра: он называл день 28 сентября «начальным днем нашего добра», и это была правда; перевес военного счастья стал склоняться заметно на сторону Петра с этого 1708 года.
Карл и в Малороссии потерпел неудачу. Малороссия, во второй половине XVII в. присоединенная к Москве, жила до времени Петра неспокойной внутренней жизнью; в ней постоянно шло брожение, была рознь общественных классов. Задачей Москвы было уничтожение этой розни, но московские меры не всех удовлетворяли: если низшие классы малороссиян были довольны сменой польского господства на московское, то высший класс – казачья старшина скорее желал занять место польского панства в Малороссии и сочувствовал польскому строю жизни. Вместе с тем стремление Москвы крепче взять в руки Малороссию и получить больший контроль в малорусских делах не нравилось многим малороссиянам. Малороссийские гетманы всегда были в трудном положении: с одной стороны – Москва, требующая строгого подчинения, с другой стороны – малорусское общество, требующее автономии; с одной стороны – Москва, требующая порядка, с другой – внутренний раздор, партии, стремящиеся к господству в стране. Эти обстоятельства делали гетманов жертвой самых разнообразных и противоположных влияний, происков, интриг, и в результате «после Богдана Хмельницкого, – как говорит С. М. Соловьев, – не было ни одного гетмана в Малороссии, который бы спокойно кончил жизнь свою в гетманском достоинстве». В течение десятилетнего гетманства Мазепа не только умел держать в руках малорусское общество, но успел и в Москве заслужить редкое доверие Петра. Петр не верил многочисленным доносам на Мазепу, а сам Мазепа умел убедительно оправдываться от обвинений. Когда Карл в 1707 г. решил идти на Россию, то Мазепа был убежден, что Петру не справиться с врагом, и рассчитывал, что если Малороссия останется верной побежденной Москве, то победители Карл и Станислав Лещинский не пощадят ни Мазепу, ни Малороссию. Если же Малороссия перейдет ранее на ту сторону, чья победа вероятнее, то такой переход обеспечит в будущем и самостоятельность внутренней жизни Малороссии, и высокое положение гетмана. По этим соображениям, как объясняют наши историки, Мазепа решил отложиться от Московского государства и стал союзником Карла. При таком шаге он надеялся на сочувствие всех тех, кто был недоволен режимом Москвы. Гетман думал, что за ним пойдет вся Малороссия.