К концу июня, вскоре после того, как начался бракоразводный процесс, Беньямин совершил двухдневную автомобильную поездку со своим старым другом времен учебы в Хаубинде, плодовитым и утонченным романистом и драматургом Вильгельмом Шпайером (1887–1952), в соавторстве с которым он писал детективную пьесу. По двум наиболее популярным романам Шпайера – Charlott etwas verrückt («Шарлотта слегка помешалась», 1927) и Der Kampf der Tertia («Битва школьников», 1928) только что были сняты немые фильмы, и в феврале Беньямин напечатал в Die literarische Welt положительную рецензию на второй из них (речь в нем идет о попытке группы старшеклассников спасти от уничтожения стаю собак и кошек). Несомненно, Беньямин с удовольствием согласился составить компанию старому другу; в начале мая у него начались ежедневные занятия ивритом, и он явно был рад получить предлог для того, чтобы сделать перерыв. Из французского местечка Бансен Беньямин писал Шолему о том, что доволен своими текущими литературными связями (в роттердамской газете только что появилась статья, посвященная «Улице с односторонним движением») и о разочаровании своим старым другом Эрнстом Блохом. Еще в феврале он снова сетовал Шолему на то, что Блох исподтишка, но бесстыдно ворует у него идеи и терминологию; теперь же он сообщал об издании «двух новых книг Блоха – „Следы“ и „Эссе“, в которых до сведения потомства доводится существенная доля моих бессмертных творений, отчасти несколько искаженных» (GB, 3:469).

В июле состоялось более длительное путешествие в обществе Шпайера с остановками в Сан-Джиминьяно, Вольтерре и Сиене. Письма Беньямина полны восторгов по поводу тосканских пейзажей, как и прелестный маленький очерк «Сан-Джиминьяно», опубликованный в августе во Frankfurter Zeitung. «Как бывает сложно, – так начинается этот очерк, – найти слова для того, что предстает твоим глазам. А когда слова все же приходят, они бьют крохотными молоточками по реальности, как по медной пластине, до тех пор, пока не выковывают из нее образ. „По вечерам женщины собираются у фонтана перед городскими воротами, чтобы набрать воды в большие кувшины“. Лишь после того как я нашел эти слова, из слишком ошеломляющих ощущений вырос и образ – неровный и в глубоких тенях». Далее он описывает, как на рассвете над Сан-Джиминьяно встает солнце подобно сияющему камню над горным хребтом, и отмечает, что «прежние поколения, должно быть, владели искусством хранить этот камень подобно талисману и тем самым превращать время в благо» (GS, 4:364–365). В не меньшей степени его очаровала и Вольтерра с ее грандиозными собраниями этрусского искусства: он нашел этот город «великолепным, лежащим в центре своего рода бесснежного, африканского Энгадина – с его гигантскими пустошами и четкими контурами голых горных вершин» (GB, 3:477). Очерк «Сан-Джиминьяно» посвящен памяти Гуго фон Гофмансталя, умершего 15 июля, в день рождения Беньямина. В письме от 27 июля, отправленном из Вольтерры, он пишет Шолему, как опечалила его эта новость и каким возмутительным ему показался бесстыдный тон немецких некрологов.