Для Беньямина особое значение имело обсуждение исследования о Бодлере, к тому моменту уже далеко продвинувшегося. В начале года Беньямин пришел к убеждению, что для того, чтобы его работа о Бодлере в полной мере могла опираться на итоги его изысканий по пассажам, она должна быть книгой, а не статьей. К тому моменту, когда Беньямин приступил к этой новой работе, он уже более 20 лет занимался Бодлером. Он прочел «Цветы зла» во время Первой мировой войны и написал свои первые тексты о поэте (неопубликованные отрывки, озаглавленные «Бодлер II» и «Бодлер III») в 1921–1922 гг.; в 1923 г. была издана книга его переводов из Бодлера с «Задачей переводчика» в качестве предисловия. В 1938 г. Беньямин вполне осознавал все затруднения, встающие при углубленном анализе Бодлера. В предшествовавших исследованиях в центре внимания находился ранний Бодлер – его связи с романтизмом, сведенборговский мистицизм «соответствий», бегство в мечты и в идеал. Жид еще в 1902 г. отмечал, что ни об одном писателе XIX в. не говорилось столько глупостей, как о Бодлере. Беньямин, просматривая в 1938 г. собранные им обширные материалы, сделал аналогичное замечание о том, что большинство комментариев к творчеству поэта звучат так, «словно „Цветы зла“ никогда не были написаны». Но Беньямин понимал, что если он собирался открыть Бодлера заново, представив его как современную по своей сути личность – отчужденную, бездомную, угрюмую, – то ему следовало вырваться за «пределы буржуазной мысли» и определенных «буржуазных реакций». А он, безусловно, отдавал себе отчет в том, что его собственное мышление было сформировано его воспитанием в среде крупной буржуазии (см.: GB, 6:10–11).

Беседы с супругами Адорно о бодлеровском проекте затрагивали самый широкий круг вопросов, связанных с точкой приложения сил, расстановкой акцентов и критической методологией. Беньямин, несомненно, обсуждал с ними и открытие, очень серьезно сказавшееся на его замыслах. Поздней осенью 1937 г., продолжая изыскания в парижской Национальной библиотеке, он наткнулся на космологические размышления Луи-Огюста Бланки L’éternité par les astres («Вечность через звезды»). Великий французский революционер Луи-Огюст Бланки (1805–1881) отличился тем, что участвовал во всех трех главных парижских восстаниях XIX в.: Июльской революции 1830 г., революции 1848 г. и Парижской коммуне 1870 г. После каждого из них он был арестован и сидел в тюрьме. Работа «Вечность через звезды» была написана во время его последнего заключения в форте Торо во время Парижской коммуны. Впоследствии Беньямин признавался Хоркхаймеру, что при первом прочтении этот текст показался ему банальным и безвкусным, однако, ознакомившись с книгой повнимательнее, он увидел в ней не только «безусловную капитуляцию» Бланки перед социальным строем, одержавшим над ним победу, но и «самое ужасное обвинение в адрес общества, отражающего в себе этот образ космоса как проекции самого себя на небеса» (C, 549). Беньямин находил соответствия между представленной в книге точкой зрения Бланки на жизнь – как на нечто механистическое и в то же время адское – и той ролью, которую играют астральные метафоры у Ницше и Бодлера: эти соответствия он надеялся проработать в так и не дописанной третьей части книги о Бодлере.