Когда я впервые начал зарабатывать немного денег, я знал, что одна из моих главных целей — отдавать. В конце 1980-х годов у меня была возможность внести свой вклад в создание муниципального центра Эрни Дэвис в Элмайре, который обеспечивал дневной уход, программы внеклассного обучения и многие другие программы для менее удачливых детей в моем родном городе. Когда мы узнали, что фонд «Свежий воздух» каждое лето вывозит из Нью-Йорка пятнадцать тысяч детей и размещает их в летние лагеря, мы построили лагерь «Томми» по соседству с лагерем «Мэрайя», организованным Мэрайей Кэри. Дети из фонда «Свежий воздух» каждый год ездят туда и занимаются саморазвитием — от компьютерного обучения до гребли на каноэ, сна под звездами, приготовления пищи и походов. Моя сестра Бетси сыграла важную роль в этих усилиях. «Фонд Томми Хилфигера» спонсирует инициативу Race to Erase MS[147], организованную моим другом Нэнси Дэвис, которая неустанно работает почти двадцать лет, чтобы найти лекарство, и финансирует многих врачей, работающих над поисками прорыва. Вклад моей компании в мемориал Мартина Лютера Кинга на Национальной аллее в Вашингтоне очень важен для меня. Я рад, что у меня есть возможность использовать часть своих финансовых ресурсов, чтобы помочь другим людям.

Писатель и кинорежиссер Мэри Пэт Келли снимала художественный фильм «Гордый» об афроамериканских моряках, испытавших на себе плохое обращение на берегах Америки, который я финансировал и выступил как один из продюсеров. Герои фильма совершали героические морские рейды во время Второй мировой войны и однажды пристали к берегам Ирландии, где местные жители отнеслись к ним по достоинству. Элли, подросток в то время, училась актерскому мастерству в Профессиональной детской школе Нью-Йорка, и я дал ей возможность побывать на съемочной площадке, чтобы увидеть процесс киносъемки. Она стала сопродюсером этого фильма. Некоторые части «Гордого» были сняты в Элмайре, в красивом старом тюдоровском особняке в Стратмонте, одном из домов, на которые я всегда глазел во время доставки газет. Спустя годы, когда этот дом был выставлен на продажу, я купил его и пребывал на седьмом небе от счастья. Мечта детства!

Примерно в это же время у Элли появилась возможность участвовать в одном из первых реалити-шоу на канале MTV. Я подумал: классная идея. Она только что приняла участие в мюзикле «Песня Эбби», поставленном не на Бродвее, режиссером которого также была Мэри Пэт Келли. Элли это понравилось, и она хотела следовать за своими мечтами стать актрисой. Шоу на MTV было представлено мне как портрет подростков из частной школы в Нью-Йорке, и мы должны были дать творческое одобрение, но этого не случилось.