Автор особенно тупит с понедельника по пятницу. Особенно он отличился в среду, когда употребил пять существительных подряд.

Автор особенно тупит с понедельника по пятницу.

Особенно он отличился в среду, когда употребил пять существительных подряд.

Но это же русский язык, всё не может быть так просто. Есть два случая, когда запятая нужна.

Если оборот, который поясняет или уточняет предложение, начинается с особенно, выделяй этот оборот запятыми с двух сторон. Например, если к обороту можно задать вопрос кто именно?

Все были им недовольны, (кто именно?) особенно бедняга-корректор, который вычитывал тексты.

Все были им недовольны, (кто именно?) особенно бедняга-корректор, который вычитывал тексты.