Полностью предоставленный самому себе, Кэрил примкнул к компании малолетних преступников. По сути дела, этот путь был предопределен социальными условиями, в которых рос мальчик. Начав с мелких краж, он перешел к взломам, а под конец - и к разбойничьим ограблениям. Как в правильно организованном обществе юноши приобретают специальности слесаря, каменщика, продавца, так Кэрил в эти годы обучался преступному ремеслу! Не тайком, не за спиной полиции и органов, ответственных за работу с подростками, но, так сказать, под их непосредственным руководством.

В 1935 году, в пятнадцатилетнем возрасте, Чесмэн в первый раз был задержан полицией за угон автомобиля и отправлен в так называемый исправительный дом. Однако единственным недостатком, который там исправляли, был низкий уровень квалификации малолетних преступников. Заведение было создано при каторжной, тюрьме, и обязанности воспитателей исполняли пожизненно осужденные, что позволяло штату экономить на содержании платных педагогов.

В своей книге «Камера смертника 2455», написанной в годы пребывания в Сан-Квентине, Чесмэн рассказывал о жизни в исправительном доме: «Здесь я впервые научился правильному обращению с кольтом, кистенем и другим оружием. И здесь же мне привили ненависть к общественному порядку, на охране которого стоят насквозь продажные люди. Мы могли получать все - хорошую еду, девочек, курево, наркотики, увольнительные, если только имели достаточно денег, чтобы подкупить надзирателей. Ни один из них не смотрел на нас как на преступников, если мы были в состоянии сунуть ему в руку сколько-то долларов. Здесь я впервые осознал разницу между добропорядочным гражданином нашего общества и преступником. Достойный гражданин - тот, у кого достаточно денег, преступник - тот, кто позволяет, чтобы его схватили в момент, когда он делает деньги».

С этими познаниями Чесмэн через год вышел на свободу. Пятью месяцами позднее он вернулся в исправительный дом. После целой серии взломов автоматов по продаже сигарет он снова пробыл год за решеткой. Затем он в течение двух лет применял на практике полученные в тюрьме знания, совершая одно ограбление за другим, и в 19 лет он опять был схвачен и приговорен к 16 годам заключения в каторжной тюрьме. Через семь лет он был условно-досрочно освобожден, но не потому, что исправился или особенно хорошо себя вел, а просто потому, что тюремное ведомство в Америке вынуждено досрочно выпускать на свободу большинство осужденных, приговоренных к длительным срокам. В тюрьмах не хватает мест, чтобы все осужденные могли полностью отбыть свой срок.