В отличие от Головкина у многих его подчиненных по эпохе дипломатической разведки, расцветшей в Российском государстве во времена Петра Великого, судьба сложилась трагически. Из множества петровских разведчиков, ставших таковыми по воле судьбы и их императора, упомянем лишь нескольких наиболее прославившихся на этой стезе и отметим, что все они закончили жизнь при трагических обстоятельствах.

Князь Андрей Яковлевич Хилков — один из тех молодых дворян, кто был приближен к Петру после успешного обучения в Европе военному и морскому делу. В 1700 году Хилков назначен царем послом, а значит, и главным разведчиком в Швецию, прямо накануне кровопролитной и долгой Северной войны. После начала военных действии Хилков оказался под арестом шведского короля Карла XII, его планировали обменять на также арестованного Петром в Москве шведского посла Книппера, но обмен сорвался. Находясь в Стокгольме под домашним арестом, Хилков остался разведчиком: он ухитрялся собирать информацию и с различной оказией переправлять ее царю в Россию, да еще по мере сил помогал русским пленным в особых лагерях, ведь Женевской конвенции по обращению с пленными тогда не существовало. При этом российского разведчика активно пыталась перевербовать шведская «контрразведка» во главе с королевским прокурором Спарре и предлагала ему значительный пост при дворе Карла, но Хилков на уступки не пошел. Петр очень ценил своего разведчика в чужом плену, особенно после его своевременного предупреждения о десанте шведов в Архангельске, но увидеться им уже не удалось. После ужесточения шведами условий содержания в конце войны князь Хилков в 1718 году умер от туберкулеза в своей камере крепости Вестерос. После заключения Аландского мира шведы выдали его тело России, и разведчик был похоронен в Александро-Невской лавре Санкт-Петербурга.

Печально закончилась разведывательная миссия за границей и для князя Александра Бековича Черкасского, принявшего православие и российское подданство одного из горских князей Северного Кавказа (настоящее имя Давлет-мурза), уроженца горной Кабарды. В силу кавказского происхождения и знания южных языков Черкасского использовали для посольств и разведки на Кавказе и в Крыму, а затем и в новом для российской разведки регионе Средней Азии. В своих кавказских тайных вояжах князь проявил себя вполне умелым разведчиком и дипломатом: так, он склонил к подчинению России верхушку многих племен Дагестана, вырвав их из сферы турецкого влияния. В 1716 году Петр направил Черкасского к ханам Хивы и Бухары, чтобы тот уговорил их перейти под российское покровительство. Но российская разведка не учла специфики незнакомого региона и противодействия активных в Хиве разведчиков Турции и Ирана. Подстрекаемые иранскими агентами шаха Хусейна, туркменские племенные вожди Хивинского ханства во время переговоров вероломно зарезали князя Черкасского, одного из первых российских разведчиков кавказского происхождения. На берегу Сырдарьи Александр Бекович вместе с сопровождающими его был зарезан внезапно налетевшим отрядом туркменских разбойников хана Ширгази, состоявших на службе у Персии. Но российская разведка оставить дело проникновения в лакомый Среднеазиатский регион уже оставить не могла. Сразу после гибели знаменитого «Бековича» в далеких краях туда отправлено Петром I новое посольство под началом Флорио Беневени, секретаря петровской Коллегии иностранных дел, итальянца на русской службе.