В 1768 году Алексей Орлов впервые за всю историю российской стихийной разведки использует прием выезда с разведывательной миссией за границу не под прикрытием дипломатических или коммерческих целей, а под чужим именем. Изображая немецкого волонтера по имени фон Остроф, он в сопровождении настоящих немцев на русской службе находился на излечении минеральными водами в знаменитом германском Карлсбаде (ныне курорт Карловы Вары в Чехии). Здесь он изучал новые образцы прусских и австрийских винтовок, часть из которых в качестве образцов Орлов доставил в Россию. Но главными разведывательными акциями Орлова стали выезды морским путем в Средиземное море к берегам Италии и Греции.

В первую поездку Орлова в 1772 году, которую все историки признают сугубо разведывательной акцией, он должен был разведать возможность организации пророссийского восстания греков и балканских славян в тылу турок в случае новой русско-турецкой войны, а также выяснить возможность высадки здесь русского морского десанта. То есть, в отличие от большинства знаменитых разведчиков эпохи Петра Великого, Алексей Орлов изначально тяготел не столько к чистой разведке, сколько к ее силовой и диверсионной разновидности, что позднее четко проявится в деле княжны Таракановой. Судя по письмам Орлова из Венеции к императрице Екатерине в Петербург и по количеству завербованных им из числа греков и сербов будущих подпольщиков, а также агентов российской разведки вроде грека Папаз-оглы или венецианского банкира Маруцци, с возложенной на него миссией Орлов справился неплохо. Завербованный им агент из греков по имени Псарос даже ездил тайно на Мальту и уговорил мальтийских рыцарей в случае высадки российского десанта помочь им с моря своим знаменитым флотом. И не вина Алексея Орлова, что вынашиваемый в Петербурге план одновременной атаки на турок на Черном море и десанта у них в тылу на Балканах так и не был реализован. План окончательного развала Османской империи на Балканах и освобождения южных славян был осуществлен Российской империей только век спустя. Но Алексей в своей первой экспедиции провел большую работу, завербованы были сотни желающих принять активное участие в антитурецком выступлении, обещавших помощь российскому десанту.

Алексей Орлов даже попросил Петербург выслать к нему с тайной миссией группу военных офицеров, которые уже на месте должны были определить главные точки десантирования и остаться здесь для руководства будущей партизанской борьбой греков, сербов и черногорцев в случае начала этой грандиозной операции. Сам граф Орлов, несмотря на свои неоспоримые таланты в разведке и дипломатии, кадровым военным не являлся, хотя и имел уже опыт командования флотом в Чесменской баталии, ему нужна была такая помощь специалистов. Особая группа в составе полковников Долгорукова, Маслова, Лецкого и Обухова успела добраться до итальянского берега и начать работу под руководством Алексея Орлова, но вскоре изменилась обстановка, и под нажимом противника быстрой войны с турками, главы Иностранной коллегии Никиты Панина, операцию свернули.