Линия, на которую должен был выйти Самсонов, находилась на уровне Алленштейна, в 70 километрах от границы, то есть в трех с половиной или четырехдневном пути, если все будет хорошо. Однако между его исходными позициями и целью наступления было много препятствий, способных вызвать неожиданные затруднения, которые Клаузевиц называл «помехами» войны.
Из-за отсутствия проходящей с востока на запад железной дороги через русскую часть Польши к Восточной Пруссии армия Самсонова выходила к границе на два дня позже Ренненкампфа, находясь на марше неделю. Ее маршрут проходил по песчаным дорогам и глухомани с лесами и болотами, лишенной населения, если не считать нескольких мелких польских деревень. Находясь на вражеской территории, армия должна была страдать от недостатка продовольствия и фуража.
В отличие от Ренненкампфа генерал Самсонов не знал этого района и не был знаком с войсками и штабом, которыми ему предстояло командовать.
Восемнадцатилетним юношей он участвовал в турецкой кампании 1877 года, в 43 года он уже был генералом, командовал кавалерийской дивизией в русско-японской войне, а с 1909 года являлся губернатором Туркестана. Когда началась война, ему было 55 лет и он находился в отпуске на лечении на Кавказе и поэтому не смог прибыть в Варшаву и в штаб 2-й армии до 12 августа.
Связь между его армией и армией Ренненкампфа, а также со штабом Жилинского, который должен был координировать действия их обоих, оставляла желать лучшего. Проведя всю кампанию на штабной игре в апреле, где участвовало большинство тех же генералов и офицеров, которые приняли участие в войне в августе, русский генеральный штаб знал о предстоящих трудностях. Хотя игра, во время которой Сухомлинов выполнял роль верховного главнокомандующего, показала, что 1-я армия выступала преждевременно, с началом войны был принят тот же график. Учитывая, что Ренненкампф выступил на два дня раньше, а Самсонову на марш требовалось четыре дня, перед германскими войсками в течение шести дней должна была быть только одна русская армия.
17 августа два кавалерийских корпуса Ренненкампфа, находившиеся на левом и правом флангах, получили приказ не только прикрыть продвижение армии, но и перерезать обе железнодорожные ветки, чтобы помешать эвакуации германского подвижного состава. Применяя умышленно колею другой ширины в качестве оборонительной меры против германского вторжения, русские не могли использовать свой железнодорожный транспорт и воспользоваться неоценимой сетью железных дорог в Восточной Пруссии, не захватив германские паровозы и вагоны. Русская армия, все больше углублявшаяся во вражескую территорию, почти сразу же обогнала свои еще не укомплектованные гужевые обозы. Из-за отсутствия проводов, необходимых для прокладывания своих собственных линий связи, русские зависели от германских линий и станций, а найдя их разрушенными, вынуждены были прибегать к радиосвязи, посылая сообщения открытым текстом из-за того, что в дивизионных штабах не было кодов и шифровальщиков.