После отставки Гайдара Улюкаев вместе с ним организовывал Институт экономических проблем переходного периода (формально наследовавший созданному Гайдаром Институту экономических проблем при Академии народного хозяйства и АН СССР, но в реальности создававшийся «с нуля»). Когда перед расстрелом Дома Советов Ельцин вернул Гайдара на должность первого вице-премьера, Улюкаев стал его помощником в правительстве.

На всех этапах служения Гайдару (как и в последующей жизни) Улюкаев принимал деятельное и инициативное участие в разработке шоковых либеральных реформ, нацеленных на уничтожение советской экономики.

После того, как использованный Гайдар был по завершении конституционного кризиса выброшен Ельциным за ненадобностью, Улюкаев стал его заместителем в Институте экономических проблем переходного периода.

В 1994 году вступил в создаваемую Гайдаром партию «Демократический выбор России», в апреле 1995 возглавил ее московскую организацию, но в Госдуму в силу ее провала не попал. Лишь в 1996 на дополнительных выборах Улюкаев протиснулся, прибегнув к поддержке не только демократов, но и тогдашней «партии власти», – созданного премьером Черномырдиным «Наш дом Россия», – в Московскую городскую думу. Его кампанию вел прославленный и влиятельный тогда демократ «первой волны» Владимир Боксер, предложивший само название «Демократический выбор России», бывший в то время одним из лидеров партии и председателем исполкома московской организации.

Однако попытки Улюкаева реализовать на практике свои теоретические представления о привлечении инвестиций закончились крахом, как и борьба за власть с демократом Юшенковым, который, по-видимому, смог заручиться поддержкой всесильного тогда Березовского. Березовский был на порядок влиятельнее Гайдара, и Улюкаев в 1997 году уступил Юшенкову пост председателя московской организации «Демократического выбора».

На следующий год полномочия Улюкаева в Мосгордуме истекли, и он был вынужден вернуться на теплое место в гайдаровский институт, где защитил наконец докторскую диссертацию.

Жажда политического реванша толкала его вперед, и в 1999 году он заказал написание под своим именем политического манифеста, для которого смог дать лишь самые общие направления мысли, – брошюры «Правый поворот» с потрясающим заголовком, свидетельствовавшим о его адекватности (как и в целом об адекватности либералов того времени): «Программа правильной жизни, здоровой экономики и честной политики» (хорошо хоть, не «вкусной и здоровой пищи»). Вероятно, именно ей, то ли вообще не замеченной, то ли забытой обществом уже в момент написания, ответил почти через десять лет из колонии своим «Левым поворотом» Ходорковский.