Очевидно, то, что Дадли был одним из официалов, входящих в эту ассамблею, и послужило причиной того, что его зачастую называют тайным советником короля с 1490-х. Тем не менее, ни тайным советником, ни представителем аристократических кругов (ещё одно ошибочное мнение) Дадли в 1490-х не был. Тем более, он не был наследником титула баронов Дадли. Титул действительно перешел от первого барона к потомкам Эдмунда Дадли, но это был дядя и тезка нашего Дадли. Семейные имена — коварная ловушка для невнимательного писателя кратких биографий.

В свою очередь, через сообщества, связанные с лондонской коммерцией, Дадли вскоре узнал всё о мире международных банковских операций, о сложном балансе вражды и оппортунизма в мире коммерции, о коррупции, которую они порождали, и о нелегальном экспорте и импорте, перед которым таможенные власти либо разводили руками в бессилии, либо, подкупленные, смотрели в другую сторону. Дадли стал своим и в иностранных коммерческих общинах, где, например, итальянские банкиры сразу оценили его по достоинству. А он оценил, как много невиданных бытовых возможностей дают деньги — на Ломбард стрит жили в большем комфорте, чем в любом из королевских дворцов. И Дадли был вхож в эти копии итальянских палаццо, хотя и был, собственно, ещё никем — отчасти потому, что был умным и приятным собеседником, отчасти потому, что брат его супруги, Эндрю Виндзор, был тем человеком, который заключал многотысячные контракты на поставки шелков, сатина и парчи королевскому двору.

Разумеется, такой человек, в свою очередь, не мог не привлечь к себя внимания Реджинальда Брэя, который исключительные таланты любил и собирал к себе на службу. В случае Дадли, Брэй и король собирались использовать его в своих планах по покорению деловой части столицы, которая относилась к абсолютистским замашкам Генри VII с оправданным недоверием. Сложно сказать, насколько Дадли был в курсе этих планов. Судя по его действиям — был. Потому что неожиданно оставил свой пост помощника шерифа Лондона, сославшись на необходимость углубить свою юридическую квалификацию в надежде получить звание Serjeant-at-law, которое теперь переводят как «адвокат высшей категории», но в 1500-х годах использовалось для обозначения элитарных юридических советников, консультирующих по легальным вопросам и королей тоже, как минимум с 1300-х годов (хотя традиция таких юридических советников восходит к норманнским практикам времен Завоевателя, который импортировал их на новую почву). Число таких советников в 1500-х годах не превышало 10 человек одновременно. Разумеется, городские власти постарались позолотить расставание с талантливым Эдмундом Дадли, не сомневаясь, что городу в будущем не раз придется прибегнуть к его помощи.