Несмотря на высокие цены и отсутствие базовых удобств вроде чистых стаканов, «Стоунволл», самый большой по площади гей-бар Нью-Йорка, быстро стал популярным. Пока хозяева других баров разгоняли сидящих слишком близко друг к другу геев, Тони Лаурия предоставлял им возможность не только пить, но и танцевать — для привлечения посетителей он даже поставил в «Стоунволле» два краденых музыкальных автомата. Еще одним преимуществом «Стоунволла» оказалось его постоянство: в то время как остальные гей-клубы то закрывались, то переезжали, редко оставаясь на одном месте больше нескольких месяцев, «Стоунволл» к 1969 году работал два года — огромный по тем временам срок, за который в баре успела сложиться своя клиентура.

Примерно половину посетителей составляли белые гомосексуалы — представители среднего класса в районе 30 лет. Другую половину — бездомные хастлеры всех рас и возрастов. Особенно много было подростков, спасавшихся в баре от тягот уличной жизни. Их положением охотно пользовалась мафия, превращая подростков в секс-работников: этажом выше был оборудован уже настоящий закрытый клуб, где состоятельные геи с Уолл-стрит, не готовые афишировать свою ориентацию, могли снять проститутку. Клиентам обещали полную анонимность (в помещении даже был отдельный вход, не связанный с баром), но в действительности почти все они впоследствии оказывались жертвами шантажа. Руководил этим предприятием менеджер бара Эд «Череп» Мёрфи. Ветеран Второй мировой и бывший рестлер, отсидевший 10 лет за кражу золота из стоматологии, он собирал информацию на посетителей и затем вымогал у них деньги за неразглашение. Говорят, что у него даже был компромат на директора ФБР Джона Эдгара Гувера и что именно это спасло его в 1966 году, когда шантажистов накрыло ФБР. Мёрфи удалось избежать ареста: сдав подельников, он вскоре вернулся к прибыльному бизнесу.

Считается, что деятельность Мёрфи и была одной из причин внепланового полицейского рейда. В результате его махинаций на рынке оказалось подозрительно много ценных облигаций (видимо, Мёрфи удалось прижать нескольких геев, имевших к ним доступ), часть из них всплыла в Европе и заинтересовала Интерпол, оттуда направили запрос в полицию Нью-Йорка с просьбой проверить их происхождение, расследование привело полицию к «Стоунволлу» — стало понятно, что в недрах клуба творятся дела похуже нелегальной продажи алкоголя. Рассадник преступности решено было закрыть — дело поручили инспектору Сеймуру Пайну. В ночь на 28 июня в сопровождении наряда полиции он прибыл в «Стоунволл».